Durante a súa adolescencia pilotou unha motocicleta Indian en óvalos de terra. En 1956 cambiou a Morgan e empezou a chamar a atención cando gañou o Campionato de produción "B" da Costa Oeste, nun Chevrolet Corvette gañando 18 de 20 carreiras.
O concesionario de Santa Barbara de Chevrolet, Shelly Washburn contratou a Bondurant en 1961 para pilotar o seu # 614 Corvette de 1959. Algúns dos mellores duelos de Corvette foron entre el e David McDonald na costa oeste durante a década dos 60. No Gran Premio L.A. Times en outubro de 1962, Bondurant pilotou o novo Corvette Z06 Stingray de Washburn de 1963. Entre 1961 e 1963, gañou 30 das 32 carreiras en Corvettes de Washburn.
En 1963 converteuse en membro do equipo FordCobra de Carroll Shelby, gañando a súa primeira carreira na Continental Divide Raceway en Colorado, seguida dunha vitoria na xeral na carreira de The Times Grand Prix GT en Riverside en outubro de 1963. Para a tempada da FIA de 1964, despois de terminar a segunda no GT en Sebring, Bondurant estivo en Europa competindo cos novos 289 FIA Cobras na Targa Florio, Spa e Nurburgring. A súa vitoria máis coñecida foi gañar a clase GT nas 24 Horas de Le Mans de 1964 no novo Cobra Daytona Coupe de Shelby con Dan Gurney como co-piloto. En 1965, Bondurant gañou o Campionato Mundial de Fabricantes da FIA para Shelby American e Ford, gañando sete das dez carreiras contra o dominante Ferrari 250 GTO en Europa. O mesmo ano pilotou un coche de Fórmula 1 de Ferrari no Gran Premio dos Estados Unidos de 1965 en Watkins Glen International e pilotou un Lotus33 para Reg Parnell no seguinte Gran Premio de México de 1965.
En 1966 Bondurant traballou como consultor técnico para a película de John Frankenheimer Grand Prix e adestrou o actor principal da película James Garner para conducir coches de Fórmula nas secuencias de carreiras. Bondurant tamén pilotou un BRM en cinco Grandes Premios para Team Chamaco Collect, finalizando 4º no Gran Premio de Mónaco de 1966. Terminou a tempada de Fórmula 1 en América do Norte en dúas carreiras, pilotando un Eagle para o Anglo American Racers de Dan Gurney.
En 1967 pilotou nas CanAm series e nun Corvette L88 Coupe de Le Mans liderou a clase GT ata que fallou un pasador no inicio da mañá. Máis tarde aquel mes mentres pilotaba un McLaren, en Watkins Glen, rompeulle o brazo de dirección a 241´4 km/h achegandose a sección Loop-Chute de Watkins Glen (a actual curva 5, pero sen a zona de escape, que foi instaladada en 1992). Bondurant sufriu grandes lesión nas costelas, pernas, pés e o que é máis grave, lesións nas costas no accidente posterior no que o seu coche envorcou oito veces. Os médicos dixéronlle que seguramente non volvería camiñar, pero a través da coraxe e do traballo duro superou as súas feridas.
Mentres se recuperaba, Bondurant redactou unha idea para unha escola de condución de alto rendemento tomando como base as experiencias que tiña de adestrar a James Garner para a película "Grand Prix". A Bob Bondurant School of High Performance Driving abriu a comezos de 1968 en Orange County International Raceway e trasladouse a Ontario e posteriormente mudouse a Sonoma, onde foi unha figura importante no desenvolvemento da pista. Nissan Motor Company (baixo a marca Datsun nos Estados Unidos de América) Foi o socio patrocinador de Bondurant na súa escola dende o seu inicio e continuou nese papel na escola de condución de Sonoma Raceway.
Na carreira de xuño de 1969 da dura carreira Baja 500, Bondurant co co-piloto Tony Murphy tomou o primeiro posto na clase de turismo pilotando un SC / Rambler do equipo "American International Racers" de James Garner que foi patrocinado por American Motors Corporation (AMC) [1].
Bondurant fixo catro saídas na NASCAR, todos no Riverside International Raceway, o seu mellor final foi 18º en 1981.