Ácido pimélico

Ácido pimélico
Fórmula esquelética do ácido pimélico
Modelo de bólas e barras da molécula de ácido pimélico
Outros nomes

PIN: Ácido heptanedioico

Identificadores
Número CAS 111-16-0
PubChem 385
ChemSpider 376
UNII BZQ96WX25F
Número CE 203-840-8
DrugBank DB01856
ChEBI CHEBI:30531
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C7H12O4
Masa molecular 160,17 g/mol
Aspecto sólido branco ou incoloro
Densidade 1,28 g/cm3
Punto de fusión 103–105 °C; 217–221 °F; 376–378 K
Punto de ebulición descomponse
Acidez (pKa) 4,71 pKa2 = 5,58 [1]

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido pimélico é un composto orgánico coa fórmula HO2C(CH2)5CO2H. O ácido pimélico é unha unidade CH
2 máis longa que o ácido dicarboxílico relacionado, o ácido adípico, un precursor de moitos poliésteres e poliamidas. Porén, comparado co ácido adípico, o ácido pimélico ten unha importancia industrial relativamente pequena.[2] Os derivados do ácido pimélico están implicados na biosíntese do aminoácido lisina e a vitamina biotina.

Síntese

Biosíntese

A biosíntese do ácido pimélico non se coñece pero especúlase que empeza co malonil-CoA.[3]

Rutas químicas e industriais

Como outros ácidos dicarboxílicos simples, desenvolvéronse moitos métodos de producir ácido pimélico. O ácido pimélico prodúcese comercialmente pola oxidación da cicloheptanona con tetróxido de dinitróxeno. Outras rutas inclúen a oxidación relativamente non selectiva do ácido palmítico e a carbonilación da caprolactona.[2]

Outros métodos

Existen moitos outros métodos. O ácido pimélico foi sintetizado a partir da ciclohexanona e do ácido salicílico.[4] Na primeira das rutas o carbono adicional subminístrao o dimetiloxalato, que reacciona co enolato.

Noutras sínteses, o ácido pimélico obtense a partir do ácido ciclohexeno-4-carboxílico,[5] e tamén existe un cuarto método baseándose na reacción de adición 1,4 dos sistemas de malonato con acroleína.[6]

Existen varias patentes para a produción de ácido pimélico.[7][8][9][10][11][12]

Notas

  1. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 83rd ed. p.8-52
  2. ↑ 2,0 2,1 Cornils, Boy; Lappe, Peter (2000). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_523. 
  3. ↑ Manandhar, Miglena; Cronan, John E. (2017). "Pimelic Acid, the First Precursor of the Bacillus subtilis Biotin Synthesis Pathway, Exists as the Free Acid and Is Assembled by Fatty Acid Synthesis". Molecular Microbiology 104 (4): 595–607. PMC 5426962. PMID 28196402. doi:10.1111/mmi.13648. 
  4. ↑ H. R. Snyder, L. A. Brooks, S. H. Shapiro, A. Müller (1931). "Pimelic Acid". Organic Syntheses 11: 42. doi:10.15227/orgsyn.011.0042. 
  5. ↑ Werber, Frank X.; Jansen, J. E.; Gresham, T. L. (1952). "The Synthesis of Pimelic Acid from Cyclohexene-4-carboxylic Acid and its Derivatives". Journal of the American Chemical Society 74 (2): 532. doi:10.1021/ja01122a075. 
  6. ↑ Warner, Donald T.; Moe, Owen A. (1952). "Synthesis of Pimelic Acid and α-Substituted Pimelic Acid and Intermediates1". Journal of the American Chemical Society 74 (2): 371. doi:10.1021/ja01122a024. 
  7. ↑ U.S. Patent 2826609
  8. ↑ U.S. Patent 2800507
  9. ↑ U.S. Patent 2698339
  10. ↑ U.S. Patent 3468927
  11. ↑ U.S. Patent 4888443
  12. ↑ U.S. Patent 2673219

Véxase tamén

Outros artigos