Ácido isobutírico

Ácido isobutírico[1][2]
Fórmula esquelética Modelo de bólas
Outros nomes

Ácido isobutírico
Ácido 2-metilpropionico
Ácido isobutanoico
PIN: Ácido 2-metilpropanoico[3]

Identificadores
Número CAS 79-31-2
PubChem 6590
ChemSpider 6341
UNII 8LL210O1U0
Número UN 2529
DrugBank DB02531
KEGG C02632
ChEBI CHEBI:16135
ChEMBL CHEMBL108778
Ligando IUPHAR 1060
Número RTECS NQ4375000
3DMet B00469
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C4H8O2
Masa molar 88,11 g mol−1
Densidade 0.9697 g/cm3 (0 °C)
Punto de fusión −47 °C; −53 °F; 226 K
Punto de ebulición 155 °C; 311 °F; 428 K
Acidez (pKa) 4.86[4]
-56.06x10−6 cm3/mol
Perigosidade
Pictogramas GHS O pictograma do lume no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)

Pictograma da corrosión no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)

GHS06: TóxicoPictograma do signo de exclamación no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)

Palabra sinal GHS Danger
NFPA 704
2
1
0

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido isobutírico, tamén chamado ácido 2-metilpropanoico ou ácido isobutanoico, é un ácido carboxílico con fórmula estrutural (CH3)2CHCOOH. Ácido isobutírico é un nome trivial aceptado polas regras da IUPAC.[5] É un isómero do ácido n-butírico. A súa desprotonación ou esterificación dá lugar a derivados chamados isobutiratos.

O ácido isobutírico é un líquido incoloro cun cheiro máis ben desagradable. É soluble en auga e solventes orgánicos. Atópase en estado libre na alfarrobeira (Ceratonia siliqua), na vanilla e na raíz de Arnica dulcis, e en forma de etil éster no aceite de Croton tiglium.[6]

Produción

O ácido isobutírico prepárase por oxidación de isobutiraldehido, que é un subproduto da hidroformilación do propileno.[7]

Tamén se pode preparar por hidrocarboxilación a alta presión (reacción de Koch) a partir do propileno:[7]

CH3CH=CH2 + CO + H2O → (CH3)2CHCO2H

Coñécense outras moitas rutas de obtención, como a hidrólise de isobutironitrilo con álcalis e a oxidación de isobutanol con dicromato de potasio en presenza de ácido sulfúrico,[8] En presenza de doantes de protóns, a acción da amálgama de sodio sobre o ácido metacrílico tamén dá lugar a ácido isobutírico.[6]

O ácido isobutírico pode tamén fabricarse comercialmente utilizando bacterias modificadas xeneticamente usando azucres como materia base.[9]

Reaccións

Cando se quenta cunha solución de ácido crómico oxídase a acetona. O permanganato de potasio alcalino oxídao[6] a ácido α-hidroxiisobutírico, (CH3)2C(OH)-CO2H.

Notas

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 5039
  2. ↑ "Archived copy". Arquivado dende o orixinal o 17 de febreiro de 2015. Consultado o 2015-03-13.  Arquivado 17 de febreiro de 2015 en Wayback Machine.
  3. ↑ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 748. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  4. ↑ Bjerrum, J.; et al. (1958). Stability Constants. London: Chemical Society. 
  5. ↑ Panico R, Powell WH, Richer JC, eds. (1993). "Recomendación R-9.1". A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science. ISBN 0-632-03488-2. 
  6. ↑ 6,0 6,1 6,2 Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Butyric Acid". Encyclopædia Britannica 4 (11ª ed.). Cambridge University Press (en inglés). p. 892. 
  7. ↑ 7,0 7,1 Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann (2000). Esters, Organic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. p. 10. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a09_565. 
  8. ↑ I. Pierre and E. Puchot (1873). "New Studies on Valerianic Acid and its Preparation on a Large Scale". Ann. Chim. Phys. 28: 366. 
  9. ↑ "Biological pathways to produce methacrylate". Arquivado dende o orixinal o 02 de maio de 2012. Consultado o 2011-10-07.  Arquivado 02 de maio de 2012 en Wayback Machine.

Read other articles:

Savo Selatan

Savo Selatan di peta Finlandia Savo Selatan (atau Savonia Selatan bahasa Finlandia:Etelä-Savo, bahasa Swedia:Södra Savolax) ialah region (maakunta / landskap) di Finlandia bagian tenggara. Berbatasan dengan region Pohjois-Savo, Pohjois-Karjala, Etelä-Karjala, Kymenlaakso, Päijänne Tavastia, dan Keski-Suomi. Savo Selatan terletak di jantung distrik danau Finlandia, dan mungkin terkenal karena Danau Saimaa. 2 kota utama di tempat ini ialah Mikkeli dan Savonlinna. Provinsi historis Untuk se...

 

Knoxville, Tennessee

City of KnoxvilleKotaJulukan: The Marble City(Kota Marbel)Location within the U.S. state of Tennessee.Negara Amerika SerikatNegara bagianlbs Negara bagian TennesseeNashville (ibu kota)Topik History Geography Tennesseans Constitution Governors Lieutenant Governors General Assembly Supreme Court Tennessee National Guard Law Enforcement Visitor Attractions Wilayah East Tennessee Middle Tennessee West Tennessee Blue Ridge Mountains Cumberland Mountains Cumberland Plateau Highland R...

 

Amsal 18

Amsal 18Kitab Amsal lengkap pada Kodeks Leningrad, dibuat tahun 1008.KitabKitab AmsalKategoriKetuvimBagian Alkitab KristenPerjanjian LamaUrutan dalamKitab Kristen20← pasal 17 pasal 19 → Amsal 18 (disingkat Ams 18) adalah bagian dari Kitab Amsal dalam Alkitab Ibrani dan Perjanjian Lama di Alkitab Kristen.[1][2] Teks Naskah sumber utama: Masoretik, Septuaginta dan Naskah Laut Mati. Pasal ini terdiri dari 24 ayat. Berisi amsal-amsal raja Salomo bin Daud.[3] St...

العلاقات النيجرية الشمال مقدونية

العلاقات النيجرية الشمال مقدونية النيجر شمال مقدونيا   النيجر   شمال مقدونيا تعديل مصدري - تعديل   العلاقات النيجرية الشمال مقدونية هي العلاقات الثنائية التي تجمع بين النيجر وشمال مقدونيا.[1][2][3][4][5] مقارنة بين البلدين هذه مقارنة عامة ومرج�...

 

العلاقات البلغارية السورينامية

العلاقات البلغارية السورينامية بلغاريا سورينام   بلغاريا   سورينام تعديل مصدري - تعديل   العلاقات البلغارية السورينامية هي العلاقات الثنائية التي تجمع بين بلغاريا وسورينام.[1][2][3][4][5] مقارنة بين البلدين هذه مقارنة عامة ومرجعية للدولتين: و�...

 

Yangtze Memory Technologies

Chinese semiconductor company Yangtze Memory Technologies CorpNative name长江存储科技有限责任公司Company typePartially state-owned enterpriseIndustrySemiconductorsFoundedJuly 26, 2016; 7 years ago (2016-07-26)[1]HeadquartersWuhan, Hubei, ChinaArea servedGreater ChinaKey peopleChen Nanxiang(Chairman and acting CEO)Dr. Simon Shining Yang(Deputy Chairman)[2]ProductsFlash memorySSDsBrandsXtackingZhitaiNumber of employees~8,000 (2023)[3]Website...

Politeknik Pelayaran Sorong

Politeknik Pelayaran SorongNama sebelumnyaBalai Pendidikan dan Pelatihan Ilmu Pelayaran (BP2IP) SorongMotoPatria Sapta Bahari BhaktiLokasiSorong, Papua Barat Daya, Indonesia Politeknik Pelayaran Sorong[1] adalah institusi perguruan tinggi di bidang pelayaran dan kepelabuhanan yang berada di bawah naungan Kementerian Perhubungan Republik Indonesia. Kampus ini beralamat di Jalan Tanjung Saoka No.1, Sorong, Papua Barat Daya. Politeknik ini menyelenggarakan program studi nautika, permesin...

 

Daftar kota di Prefektur Ōita menurut jumlah penduduk

Daftar berikut ini berisi semua kota (termasuk kota kecil dan desa) di prefektur Ōita, Jepang, yang penduduknya berjumlah lebih dari 5.000 jiwa menurut sensus 2015. Per 1 Oktober 2015, ada 17 tempat yang memenuhi kriteria ini. Daftar ini hanya mencantumkan jumlah penduduk kota, kota kecil, dan desa di dalam batas resminya, tidak termasuk kotamadya atau kota pinggiran lain di kawasan sekitarnya. Daftar Ōita Beppu Tabel berikut ini berisi 17 kota, kota kecil, dan desa di Ōita yang jumlah pen...

 

Birthright

Things being due to a person upon or by fact of their birth For other uses, see Birthright (disambiguation). Legal status of persons Birthright Birthplace Aboard aircraft and ships Jus sanguinis Jus soli Birth tourism Nationality Citizenship missing multiple transnational Naturalization Ius Doni Oath Test Law Lost citizenship denaturalized renounced Immigration Alien Enemy Criminalization of migration Diplomatic protection Illegal Law Permanent residency Refugee Right to homeland Voluntary re...

Mécanisme international appelé à exercer les fonctions résiduelles des Tribunaux pénaux

Cet article est une ébauche concernant le droit. Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants. Mécanisme international appelé à exercer les fonctions résiduelles des Tribunaux pénaux Situation Région Ex-YougoslavieRwanda Création 22 décembre 2010 Siège La Haye Pays-BasArusha Tanzanie Organisation Présidente Graciela Gatti Santana Personnes clés Serge Brammertz, procureur général depuis 2016. Orga...

 

Rock Lane railway station

Former railway station on the Chester and Birkenhead railway in Birkenhead, Wirral, England Rock LaneGeneral informationLocationRock Ferry, WirralEnglandCoordinates53°22′03″N 3°00′28″W / 53.3676°N 3.0079°W / 53.3676; -3.0079Grid referenceSJ330860PlatformsTwoOther informationStatusDisusedHistoryOpenedJune 1846 (1846-06)Closed1 November 1862 (1862-11-01)Original companyChester and Birkenhead RailwayPre-groupingBirkenhead Joint Railway...

 

DX encoding

135 Film Cartridge with DX barcode (top) and DX CAS code. The CAS code shows this is (top row) ISO 125 film, (bottom row) 24 exposures, +3/−1 f-stop exposure tolerance. The DX barcode reads 017563, showing DX number 109-12, 24 exposures. DX (Digital indeX) encoding is an ANSI and I3A standard, originally introduced by Kodak in March 1983, for marking 135 and APS photographic film and film cartridges. It consists of several parts, a latent image DX film edge barcode on the film below the sp...

سكرابز (مسلسل)

سكرابز النوع كوميديا الموقف تأليف بيل لورانس  بطولة زاك براف سارة تشالك دونالد فيزن نيل فلين كين جنكينز جون ماكغينيلي جودي رييس اليزا كوبيه كيري بيشاي مايكل موزلي ديف فرانكو البلد الولايات المتحدة[1]  لغة العمل الإنجليزية عدد المواسم 9 عدد الحلقات 182   الإنتاج م�...

 

Airbus A300

Airbus A300 Premier A300 livré (F-WUAA MSN004), en 1974 à Farnborough. Rôle Avion de ligne Constructeur Airbus:• Sud-Aviation puis Aérospatiale• Hawker-Siddeley puis British Aerospace• Deutsche Airbus Équipage 3 (B2/B4) ou2 (FFCC et B4-600) Premier vol 28 octobre 1972[1] Mise en service 23 mai 1974[2] Premier client Air France Client principal FedEx : 68 UPS : 52 DHL (EAT Leipzig) : 21 Mahan Air : 14(8 mai 2018) Investissement 2 452 millions de francs...

 

Badminton at the 2017 SEA Games – Men's team

Badminton championships Badminton – Men's team at the 2017 SEA GamesVenueAxiata ArenaDates22–24 AugustNations8Medalists   Indonesia (INA)  Malaysia (MAS)  Singapore (SGP)  Thailand (THA)← 20152019 → Main article: Badminton at the 2017 SEA Games The badminton men's team tournament at the 2017 SEA Games in Kuala Lumpur was held from 22 to 24 August at the Axiata Arena, Kuala Lumpur, Malaysia.[1] B...

Religion in Canada

Religion in Canada (2021 census)[1]   Christianity[a] (53.3%)  No religion (34.6%)  Islam (4.9%)  Hinduism (2.3%)  Sikhism (2.1%)  Buddhism (1.0%)  Judaism (0.9%)  Indigenous (0.2%)  Other faiths (0.6%) Religion in Canada encompasses a wide range of beliefs and customs that historically has been dominated by Christianity.[4][5] The constitution of Canada refers to God and...

 

Древнерусский язык

Древнерусский язык Расселение славян и граница Киевской Руси в конце IX — начале X века Самоназвание (на позднем этапе) рѹсьскъ ꙗзыкъ Регионы Восточная Европа Статус вымер Вымер развился в современные восточнославянские языки[1] Классификация Категория Языки Еврази...

 

Francisco Serrano, 1st Duke of la Torre

Spanish marshal and statesman In this Spanish name, the first or paternal surname is Serrano and the second or maternal family name is Domínguez. The Most ExcellentFrancisco SerranoDuke of la TorrePortrait by NadarPresident of SpainIn office3 January 1874 – 31 December 1874Prime MinisterHimselfJuan de ZavalaPráxedes Mateo SagastaPreceded byEmilio CastelarSucceeded byAlfonso XII(as King of Spain)Prime Minister of SpainIn office3 January 1874 – 26 February 1874Pr...

Sherwood Park (Richmond, Virginia)

Meditation labyrinth inside the walking track in Sherwood Park Sherwood Park is one of several historical neighborhoods that comprise the area known as Northside in the city of Richmond, Virginia. Among the streetcar suburbs commissioned in 1891 by local businessman Lewis Ginter, Sherwood Park's original design was laid out in 1892 by the firm of acclaimed landscape architect Frederick Law Olmsted.[1] Due to economic, social, and political factors during Ginter's lifetime, Olmsted's e...

 

Five Dynasties and Ten Kingdoms period

Period of Chinese history (907–979) Five Dynasties and Ten KingdomsThe Later Liang (yellow) and contemporary kingdomsTraditional Chinese五代十國Simplified Chinese五代十国TranscriptionsStandard MandarinHanyu PinyinWǔ dài shí guóWade–GilesWu3 tai4 shih2 kuo2IPA[ù.tâɪ.ʂɻ.kwǒ]Yue: CantoneseYale RomanizationNg5 doi6 sap6 gwok3IPA[ŋ tɔj˨ sɐp̚˨ kʷɔk̚˧] Part of a series on theHistory of China Timeline Dynasties Historiography Pre...