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Le xylénol ou diméthylphénol est un composé aromatique, constitué d'un cycle phényle avec deux groupes méthyle et un groupe hydroxyle. Le terme « xylénol » vient de la contraction entre les noms des composés xylène et phénol.

Il existe six isomères du xylénol, en fonction de la position des trois substituants sur le cycle. Cependant, l'isomère le plus répandu est le 2,6-xylénol avec les deux groupes méthyle en position ortho du groupe hydroxyle.

Propriétés

Les propriétés physiques des six isomères du xylénol sont assez similaires.

Xylénol
Nom	2,3-Xylénol	2,4-Xylénol	2,5-Xylénol	2,6-Xylénol	3,4-Xylénol	3,5-Xylénol
Structure
Numéro CAS	526-75-0	105-67-9	95-87-4	576-26-1	95-65-8	108-68-9
Numéro CAS	1300-71-6 (mélange d'isomères)
PubChem	10687	7771	7267	11335	7249	7948
Point de fusion	73 à 75,5 °C^[1]	24 °C^[2]	75 à 77 °C^[3]	46 à 48 °C^[4]	65 à 68 °C^[5]	61 °C^[6]
Point d'ébullition	216 °C^[1]	210 °C^[2]	212 °C^[3]	203 °C^[4]	226 °C^[5]	219 °C^[6]
pK_A^[7]	10,50	10,45	10,22	10,59	10,32	10,15
Solubilité	peu soluble dans l'eau (2,6-xylénol : soluble) à très soluble dans l'eau^[4] (3,4-xylénol : miscible^[5]), très soluble dans l'éthanol et l'éther
SGH	Attention^[1]^,^[2]^,^[3]^,^[4]^,^[5]					Attention^[6]
Phrase H et P	H301, H311, H314 et H411 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme					H301, H311 et H314 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
Phrase H et P	P273 et P280 P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 et P305+P351+P338 P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. ^[1]	P273 et P280 P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 et P302+P352 P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 et P309+P310 P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. ^[2]	P273 et P280 P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 et P309+P310 P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. ^[3]	P273 et P280 P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 et P302+P352 P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 et P309+P310 P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. ^[4]	P273 et P280 P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 et P302+P352 P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 et P309+P310 P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. ^[5]	P280 et P310 P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. ^[6]

Utilisation

Avec les crésols et l'acide crésylique, les xylénols sont une importante classe de phénols pour l'industrie. Les xylénols sont utilisés comme pesticides et dans la fabrication d'antioxydants. L'orange de xylénol est un indicateur rédox basé sur la structure du xylénol.

Le 2,6-xylénol est un monomère du poly(oxyde de phénylène).

Voir aussi

Article connexe

Liens externes

Références

↑ ^{a b c et d} Entrée du numéro CAS « 526-75-0 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 2008 (JavaScript nécessaire).
↑ ^{a b c et d} Entrée du numéro CAS « 105-67-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
↑ ^{a b c et d} Entrée du numéro CAS « 95-87-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
↑ ^{a b c d et e} Entrée du numéro CAS « 576-26-1 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
↑ ^{a b c d et e} Entrée du numéro CAS « 95-65-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
↑ ^{a b c et d} Entrée du numéro CAS « 108-68-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, 3^e éd., 1984 (ISBN 0-8493-0303-6).