Orange de xylénol

Orange de xylénol
Image illustrative de l’article Orange de xylénol
Forme totalement acide (protonée) de l'orange de xylénol
Identification
Nom UICPA 3,3'-bis(N,N-bis(carboxyméthyl)aminométhyl)crésolsulfonephtaléine
No CAS 1611-35-4
No ECHA 100.015.049
No CE 216-553-8
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C31H32N2O13S  [Isomères]
Masse molaire[1] 672,656 ± 0,036 g/mol
C 55,35 %, H 4,8 %, N 4,16 %, O 30,92 %, S 4,77 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'orange de xylénol est un colorant de la famille des triarylméthane et des sulfonephtaléines. C'est l'analogue sulfuré du violet de phtaléine. Il est notamment utilisé comme indicateur pour des titrages par complexométrie.

Propriétés chimiques

L'orange de xylénol possède une fonction acide sulfonique (sous la forme de sultone, pouvant être hydrolysée), quatre groupes carboxyle, deux groupes amine, et deux fonctions alcool phénolique, pouvant chacune être protonée ou déprotonée. À pH≈4,5, l'orange de xylénol prend une teinte jaune doré[2]. Sous cette forme, il peut se former avec des nombreux ions métalliques des complexes allant du rouge faible au rouge soutenu, voire au rouge violacé. Ces complexes peuvent alors être détruits par l'ajout d'un autre ligand, comme l'EDTA[3].

Structure de l'orange de xylénol solide (sel de tétrasodium) et en solution à pH=4,5

Une solution à 1 % en orange de xylénol a un pH de 8,1[4].

L'orange de xylénol possède un maximum d'absorption près de 546 nm et un maximum d'émission vers 580 nm[5], cette dernière variant légèrement en fonction de la concentration en ions.

Utilisation

L'orange de xylénol, sous forme de sel de tétrasodium, comme indicateur coloré pour le titrage d'ions métalliques, en particulier le bismuth et le plomb. Contrairement au noir ériochrome T, le titrage est plus précis en milieu acide modéré (pH entre 4 et 5).

L'orange de xylénol est aussi utilisé en biologie, dans des opérations de réparation de l'os in vivo, car il colore les os nouvellement constitués[6]. Il permet aussi de visualiser des micro-fissures à la surface des os, car des ions métalliques libres se lient alors à la surface[7].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (de) UNI Saarland: Skriptum zur Komplexometrie.
  3. ↑ (de) Universität Leipzig, Institut für analytische Chemie: Ausgewählte Titrationen.
  4. ↑ Datenblatt Xylenolorange bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  5. ↑ (de) Olympus Fluorochrome Tabelle
  6. ↑ Rahn und Perren: "Xylenol orange, a fluorochrome useful in polychrome sequential labelling of calcifying tissues", in: Stain Technol., 1971, 46, S. 125–129.
  7. ↑ Lee et al., "Sequential labelling of microdamage in bone using chelating agents", in: J Orthop Res, 2000, 18, S. 322–325.
v · m
Indicateurs de pH
Indicateurs rédox
Indicateurs de complexométrie
Indicateurs de précipitation (argentimétrie)