Venceslas est le fils cadet de Rodolphe Ier († 1356), duc de Saxe-Wittemberg, et de sa troisième épouse, Agnès de Lindow-Ruppin († 1343). À la mort de son père, le patrimoine de Saxe-Wittemberg et l'électorat de Saxe ont été transmis à son frère aîné Rodolphe II.
Pour faire la paix, les deux fils aînés de Magnus II, Frédéric et Bernard, se marient avec Anne et Marguerite, deux filles de Venceslas, en 1386. Toutefois, le plus jeune frère, Henri Ier de Brunswick, reprend le combat. Avec la défaite de Winsen an der Aller en 1388, les derniers espoirs de Venceslas s'évanouissent. Il est malade lorsqu'il meurt peu tard lors du siège de la ville de Celle. Comme il meurt subitement, ses contemporains soupçonnent un empoisonnement. Selon certaines sources liées au transfert de sa sépulture, il serait mort le .
Mariage et descendance
Le , Venceslas épouse Cécile (1356-1432), fille de Francesco da Carrara, seigneur de Padoue. Ils ont plusieurs enfants :
Rodolphe III († 1419), électeur de Saxe et duc de Saxe-Wittemberg ;