Ses origines remontent au XIIe siècle av. J.-C., avec les premières populations grecques et notamment les Frentans qui s'installent dans la région. En , cette localité devient municipe d'Histonium et donc une importante cité portuaire de l'Adriatique. Elle restera ainsi jusqu'à sa destruction par les Lombards au Moyen Âge.
Elle sera reconstruite dotée d'une citadelle durant la Signoria des Caldora. Par la suite, elle devient une localité assez importante sous domination espagnole en accueillant la demeure de la famille D'Avalos. Le royaume passant sous la domination autrichienne, à la suite de la guerre de Succession d'Espagne, Vasto est élevée au rang de ville en 1710. À la fin du XVIIIe siècle, la Repubblica Vastese est proclamée parallèlement à la République Parthénopéenne. Au XIXe siècle, la ville connaît une période de croissance politique, socio-économique et culturelle assez importante. En effet, de nombreux personnages importants du monde artistique et littéraire, originaires de cette ville, se font connaître.
La vieille ville a gardé beaucoup de cachet, et a su se développer avec la marina sur la côte.
La légende antique veut que la ville ait été nommée Histon par Diomède et qu'elle ait été autrefois habitée par des tribus originaires de Dalmatie. En réalité, avant la domination romaine, la région était occupée par les Frentans et les Samnites, tribus qui étaient régulièrement en contact avec les colonies grecques du reste de l'Italie du Sud mais aussi de Sicile.
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