Il quitte le groupe en 1982 après une altercation avec Smith pendant une tournée assurant la promotion de l'album Pornography.
Par la suite il fait brièvement partie du groupe The Cry qu'il monte avec Mathieu Hartley, puis fonde Fools Dance avec Gary Biddles. Le poste de bassiste au sein de The Cure a alors été occupé par Phil Thornalley jusqu'à ce que Robert Smith rappelle Simon fin 1984. Il prend alors part à l'enregistrement de The Head on the Door (1985) qui permettra au groupe d'obtenir une reconnaissance mondiale. Robert déclare ne se sentir bien que lorsque Simon est présent. Simon Gallup a composé quelques titres (par exemple High, sur l'album Wish sorti en 1992, et la musique de The Perfect Girl sur Kiss Me, Kiss Me, Kiss Me et des singles Lovesong et Fascination Street comme le révèle Roger O'Donnel dans son journal d'enregistrement de "Disintegration". Il demeure donc l'un des piliers de The Cure. Il est, avec Robert Smith, le membre le plus ancien.
Le , Simon Gallup annonce son départ officiel en tant que membre de The Cure par une publication sur son compte Facebook : « With a slightly heavy heart I am no longer a member of the Cure ! Good luck to them all ... » (traduit en « Le cœur un peu lourd je ne suis plus membre de The Cure ! Bonne chance à eux... »). Lorsqu'une fan s'inquiète sur sa santé via un commentaire sous sa publication, celui-ci répond : « Je vais bien… j’en ai juste marre de la trahison ».
Mi-octobre il annonce via les réseaux sociaux son retour au sein de The Cure.
Discographie
The Cure
1980 : Seventeen Seconds
1981 : Faith
1982 : Pornography
1985 : The Head on the Door
1987 : Kiss Me, Kiss Me, Kiss Me
1989 : Disintegration
1990 : Mixed Up
1992 : Wish
1993 : Show
1993 : Paris
1996 : Wild Mood Swings
2000 : Bloodflowers
2004 : The Cure
2008 : 4:13 Dream
2011 : Bestival Live 2011
2018 : Torn Down: Mixed Up Extras 2018
2024 : Songs of a lost World
Vie privée
Gallup est père de trois enfants, les deux premiers étant issus de son premier mariage. Divorcé en 1993, il s'est remarié en 1997.