Alapine étudie à Heidelberg et travaille ensuite dans le commerce comme représentant d'une maison d'exportation à Berlin et Paris. Il y acquiert aisance et indépendance financière. Il s'installe alors à Berlin et se joint à la société d'échecs de la ville.
En 1880, il s'incline encore devant Tchigorine dans une rencontre à Saint-Pétersbourg par 3-7 (+3 -7 =0) ; en 1893, il vainc Curt von Bardeleben par 3,5-1,5 (+3 -1 =1) et fait match nul contre Carl Schlechter en 1899 : 3-3 (+1 -1 =4).
À Munich en 1911, il s'incline devant Rudolf Spielmann par 3,5-6,5 (+3 -6 =1).
Le plus haut classement historique selon les calculs de Jeff Sonas[3] d'Alapine est de 2 688 points (atteint en février 1898 alors qu'il occupait la dixième place dans le monde).
Un théoricien novateur
Il publia à Berlin dans les années 1898-1901 sous le titre Der Schachfreund (L'Ami des échecs) son propre journal d'échecs. En 1913, un manuel de lui parut à Heidelberg sous le même titre, destiné aux débutants.
Alapine, qui quitta la Russie en 1913, comptait parmi les théoriciens des échecs les plus considérables de son temps. Il a donné son nom à différentes ouvertures d'échecs :
