Kajioka reçut son premier commandement d'un navire de guerre le lorsqu'il fut promu au grade de capitaine sur le Nagara. Il commanda ensuite le Kasuga et le Kiso.
Croyant à tort que la totalité des défenses de l'île fut anéantis par les bombardements aériens, ses forces subirent de lourdes pertes lors de la première phase de la bataille de l'atoll de Wake, avant d'être obligées de battre en retraite. Les destroyers Hayate et Kasaragi furent coulés et le Yubari fut touché à 11 reprises par des obus tirés par l'United States Marine Corps. Ce fut premier revers japonais de la guerre et la seule tentative de débarquement qui échoua lors de la Seconde Guerre mondiale. Mais malgré ce cuisant échec, il n'est pas relevé par le commandement naval japonais, lui permettant alors une deuxième tentative de débarquement. Ce deuxième assaut, renforcé par 1 500 hommes supplémentaires, des croiseurs lourds et les porte-avionsSōryu et Hiryū, confortera la victoire japonaise face à des forces américaines largement inférieure en nombre.
Kajioka fut alors chargé en de commander l'invasion de Lae, en Nouvelle-Guinée. Il échappa de peu au désastre lorsque la marine américaine lança une contre-attaque à travers la chaîne Owen Stanley, endommageant de nombreux navires de la flotte d'invasion. Heureusement pour les japonais, leurs troupes et équipements avaient été débarqués peu avant l'attaque.
Kajioka participe à la bataille de la mer de Corail en en tant que commandant de la force d'invasion de Port Moresby. Cependant, l'invasion est annulée avant que les troupes ne puissent être débarquées. Kajioka fut convoqué au Japon et placé en réserve de la fin de 1942 à début de 1944. Il fut néanmoins rappelé et reçut le commandement de la 6e division d'escorte le . En avril et mai, il commanda le convoi Take Ichi qui subit de lourdes pertes en transportant deux divisions de l'armée de la Chine vers la Nouvelle-Guinée.
.svg){kind=small}
