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Thompson est né à Philadelphie le . Son père était Lee Andrews de Lee Andrews & the Hearts(en), l'un des groupes de Doo-wop des années 1950 le plus connu. Durant sa petite enfance, ses parents ne voulurent pas le laisser sous la garde de babysitteurs et s'en occupèrent donc tour à tour. Il grandit dans le sillon des concerts de Doo-wop de son père. À l'âge de 7 ans, Thompson commença à jouer de la batterie lors de shows et devint directeur musical à l'âge de 13 ans.
Les parents de Questlove l'inscrivirent ensuite à la Philadelphia High School for the Creative and Performing Arts(en). En sortant diplômé, il fonda un groupe nommé The Square Roots (le terme "Square" disparaitra par la suite) avec son ami Tariq Trotter (Black Thought). Il est à noter que Questlove comptait parmi ses camarades de classe à la "Philadelphia High School for the Creative and Performing Arts" Boyz II Men, le jazzman bassiste Christian McBride, et le jazzman organiste Joey DeFrancesco.
La composition de The Roots était presque complète, avec Questlove aux percussions, Tariq Trotter et Malik B au chant, Josh Abrams (Rubber Band) à la basse (qui fut remplacé par Leonard hubbard en 1994) et Scott Storch au clavier. Alors que le groupe était en tournée en Allemagne, ils enregistrèrent l'album intitulé Organix, sorti sur le label Relativity Records en 1993. Il est à noter qu'à cette période, il travailla aussi pour le groupe A Tribe Called Quest.
Le groupe continua d'enregistrer, sortant deux albums salués par les critiques en 1995 avec Do You Want More?!!!??! puis, en 1996, Illadelph Halflife. En 1999, The Roots se fit connaître mondialement avec son titre "You Got Me" (avec la participation d'Erykah Badu); une chanson qui permit au groupe de remporter un Grammy Awards dans la catégorie "Meilleure performance Rap par un duo ou un groupe" en 2000. Cette chanson aida au succès de album, Things Fall Apart qui est considéré comme un classique du genre et reçut un disque de Platine. À la suite de ceci, le groupe décida de suivre une voie musicale plus expérimentale et revint en 2002 avec un album plus influencé par le rock, Phrenology, qui devint disque d'or. Deux années plus tard, The Roots sortit The Tipping Point qui contenait un style plus commun, en raison des exigences de leur label, Geffen Records. L'album se vendit à 400 000 copies.
En plus d'être le batteur de The Roots, Questlove travailla aussi pour d'autres artistes, projets et productions.
En 2004, Questlove apparut sur le documentaire de Jay-Z intitulé Fade to Black. En plus d'apparaître dans ce documentaire, Questlove s'occupa de la batterie sur l'ensemble des concerts présentés.
En 2006, Questlove apparut dans le film Dave Chappelle's Block Party et dans certains sketchs du Chappelle's Show notamment dans une imitation de 2Pac. À l'exception des The Fugees et de Jill Scott, Questlove fut le batteur de presque tous les artistes du Concert de Rue de Brooklyn de 2004 et fut le directeur musical du show dans son ensemble.
Questlove reçut un Esky du Meilleur Parolier de la part du magazine Esquire en 2006 lors des Esky Music Awards.
Questlove fait partie de cette poignée d'artistes repérés par Steven Van Zandt pour accompagner Hank Williams Jr. sur une nouvelle version de "All My Rowdy Friends Are Coming Over Tonight" pour la première saison (et le démarrage officiel de l'ESPN) du Monday Night Football.
En 2007, Questlove co-produisit avec Antonio "DJ S.A.T." Gonzalez, producteur récompensé au VH1 pour "The Score", le thème des "VH1's Hip Hop Honors 2007"
En 2008, il joue la batterie sur une chanson Never Want To Say It's Love de Dido sur l'album Safe Trip Home.
En 2010, il rejoint le Tonight Show starring Jimmy Fallon en tant que batteur du groupe accompagnant le show américain diffusé sur NBC, il est encore aujourd'hui quotidiennement sur cette émission.
En 2024, il apparaît dans son propre rôle dans le dixième épisode de la saison 3 d'Abbott Elementary[2].
Bibliographie
Questlove est l'auteur de plusieurs ouvrages dont son autobiographie, traduite en français : Mo' Meta Blues, la musique selon Questlove, coédition BPM & Libertalia.
Mode
En , Questlove collabora avec Nike pour définir le design du modèle de chaussure ?uestlove x Nike 1World Air Force 1. La couleur des chaussures. Questlove déclara que ces chaussures sont "une extension de sa personnalité".
La nouvelle version de la chaussure, la ?uestlove x Nike 1World Air Force 2 a été dévoilée en . La basket est disponible en noir, jaune et rouge.