Aux deux premières éditions du championnat de Yougoslavie en 1935 à Belgrade et en 1936 à Novi Sad, il finit 3e derrière Pirc et Kostić puis 2e derrière Pirc, respectivement.
Selon Cozens, dans son livre The Lost Olympiad, il avait la réputation d'être un attaquant forcené dans les années 1930 et était affublé du surnom Typhonovic. Plus tard dans sa carrière, il a développé son jeu positionnel et sa technique défensive, son style devenant moins aventureux mais toujours redoutable. Malheureusement, de nombreuses de ses parties se terminent par des nulles, ce qui l'empêche d'accéder à un plus haut niveau. Son match nul avec Miguel Najdorf à Opatija en 1949 comprenait dix nulles (+1 -1 =10) et à Leipzig en 1965, toutes ses 15 parties sont nulles.
Il obtient le titre de maître international en 1950 et celui de grand maître international en 1953. Il a représenté son pays au cours de sept Olympiades d'échecs entre 1935 et 1962, sa plus remarquable participation étant celle tenue dans sa vile natale, Dubrovnik, en 1950 : une performance de 10/13 lui vaut la médaille d'or au 3e échiquier.
Il a donné son nom à une variante de la défense Alekhine, la variante Trifunovic caractérisée par le coup 5...Ff5 pour contrer l'attaque des quatre pions des Blancs.