Il effectue son premier tour du monde en 1997/1998, toujours en équipage, lors de la Whitbread Round the World Race avec Dennis Conner comme skipper sur le bateau américain Toshiba.
En 2004 il prend le départ du Vendée Globe 2004-2005 (dont il est un outsider) Skandia. Très vite, la course "est devenue un combat" et les galères se sont enchaînées pour l'Australien. Le coup de grâce intervient le lors de la remontée vers Les Sables-d'Olonne, le skipper perd sa quille et se voit contraint de renoncer à la compétition. Il laisse son bateau en réparation au Brésil, puis il revient le chercher plusieurs mois après, pour terminer son tour du monde[5],[6].
(en) Nick Moloney, Chasing the Dawn: Capturing the Trophee Jules Verne, Navigator Guides, , 192 p. (ISBN978-1903872086).
Réalisateur cinéma
Il réalise un documentaire Wild Colonial Boy sorti en Australie le dont le tournage a eu lieu en Bretagne et à Gijon en Espagne. racontant la préparation à une traversée de l'Atlantique[12].