Tout en étant étudiant à l'université Loyola, Malone est entraîneur adjoint de l'école secondaire Friends School de Baltimore. Après avoir obtenu son diplôme, Malone rejoint l’université d'Oakland en tant qu’entraîneur adjoint pour l'équipe des Golden Grizzlies d'Oakland sous la direction de l’entraîneur Greg Kampe(en). Malone est sur le point de commencer une formation pour rejoindre la police d’État du Michigan avant d’obtenir une offre d’emploi d'entraîneur adjoint de Providence College. Malone est entraîneur adjoint de Providence de 1995 à 1998. Au cours de la saison 1998-1999, Malone est directeur de l’administration du basket-ball masculin à l’université de Virginie.
Adjoint en NBA
Il est recruté ensuite en 2001 par les Knicks de New York (en NBA) pour travailler avec les joueurs, le personnel d’entraînement, et à la coordination vidéo et l'édition des rapports de recrutement. Les Knicks promeuvent Malone au poste d’entraîneur adjoint en 2003[3]. Malone est ensuite entraîneur adjoint des Cavaliers de Cleveland de 2005 à 2010. Avec Cleveland, Malone effectue cinq apparitions consécutives en playoffs NBA, y compris en Finales NBA 2007. Malone est entraîneur adjoint des Hornets de La Nouvelle-Orléans au cours de la saison 2010-2011. Sur cette saison, les Hornets améliorent leur défense, avec 8,7 points encaissés en moins.
Les Warriors de Golden State embauchent Malone à l’été 2011 comme entraîneur adjoint sous la direction de Mark Jackson. Au cours de la saison 2012-2013, les Warriors passent d’un bilan de 23-43 à un bilan de 47-35 et obtiennent leur première qualification en playoffs depuis 2007. En tant que 6e de conférence, les Warriors éliminent le 3e, les Nuggets de Denver au premier tour et perdent contre les Spurs de San Antonio en six matchs au tour suivant. En 2012, Malone est nommé meilleur entraîneur adjoint par les managers généraux de la NBA. Plusieurs joueurs des Warriors, dont Draymond Green et Stephen Curry, attribuent à Malone une grande partie du succès de l’équipe après son départ[4].
Entraîneur principal
Kings de Sacramento
Le , il est nommé entraîneur des Kings de Sacramento[5]. Le , il est démis de ses fonctions par la direction des Kings après avoir commencé la saison avec un bilan de 11-13[6].
Nuggets de Denver
Le , il devient le nouvel entraîneur des Nuggets de Denver[1]. Le 24 décembre 2019, les Nuggets ont annoncé qu’ils avaient prolongé le contrat de Malone[7].
Il est nommé entraîneur lors des All-Star Games 2019 et 2023, les Nuggets étant en tête de leur conférence à ce moment-là[8].