Ses deux parents s'identifient fortement au sud, ses deux grands-pères furent des pasteurs protestants. Ses parents vivent dans le nord où son père enseigne, sa mère s'efforce de lui donner une éducation bourgeoise ; Ellen Wilson s'arrange pour rester avec sa famille à Gainesville pour les naissances de ses deux premières filles. Margaret fréquente les écoles locales, parfois associées aux collèges où son père enseigne pendant son enfance.
D'une opinion à l'opposé de son père, proche des féministes, elle quitte la Maison Blanche et s'installe à New York en 1914.
Margaret Woodrow Wilson tente une carrière de chanteuse[1] et fait plusieurs enregistrements. En 1914, My Laddie sort chez Columbia Records, #39195. Elle passe plusieurs mois à divertir les troupes en France en 1918[2]. Elle fait une dépression nerveuse qui met fin à sa carrière d'interprète en 1923 et intègre une agence de publicité[3] ; cette dépression nerveuse durera toute sa vie.
Dans son testament révélé en 1924, son père lui lègue une rente de 2 500 $ par an (soit une valeur de 37 752 $ aujourd'hui) tant que ce montant n'excède pas le tiers des revenus annuels de sa succession, et tant qu'elle reste célibataire.
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