Lily Williams a débuté sa carrière sportive par l'athlétisme en tant que coureuse de demi-fond, notamment en cross-country. Elle bat le record du mile du lycée de Floride en réalisant 4 minutes et 42 secondes. En 2016, elle est diplômée de l'Université Vanderbilt avec des diplômes en biologie, en études latino-américaines et en anglais[1],[2]. À cette période, elle décide d'arrêter la course à pied en raison d'un épuisement lié à la recherche d'un équilibre entre le sport, les études et la vie privée[3].
Lors de la rentrée 2016, elle déménage à Chicago pour ses études supérieures et commence à travailler dans un magasin de vélos. Un collègue la persuade de rejoindre un groupe cycliste local. En janvier 2017, elle termine deuxième du championnat national de cyclo-cross universitaire et remporte quelques mois plus tard une étape de la Joe Martin Stage Race sur route. Cette même année, elle obtient sa maîtrise en journalisme scientifique à l'Université Northwestern[2].
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