Lily Donaldson est découverte à l'âge de seize ans alors qu'elle fait du shopping à Londres.
En 2004, elle débute en posant pour le magazine Vogue UK[1] et en apparaissant dans une campagne publicitaire pour la marque Burberry, photographiée par Mario Testino. Puis, seulement un an après, elle est nommée mannequin de l'année lors des « British Fashion Awards ».
Lily décrit sa profession comme un melting pot où les mannequins viennent toutes de pays différents, avec une autre culture, pour finalement se rencontrer lors des défilés[4].
La même année, le Vogue britannique (édition de septembre) la nomme « head girl », c'est-à-dire, le mannequin à surveiller pour les années à venir.
En 2008, elle est de nouveau le visage de la maison Burberry[5].
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