Âgée de seulement 15 ans, Kaylee McKeown fait ses débuts sur le circuit mondial en se qualifiant pour les Championnats du monde 2017 où elle termine 4e du 200 m dos tout en établissement un nouveau record du monde junior de la distance en 2 min 6 s 76[2], un jour seulement après que Regan Smith l'a amélioré[3].
En 2018, elle participe aux Jeux olympiques de la jeunesse à Buenos Aires où elle rafle quatre médailles dont l'or sur le 50 m dos[4], l'argent sur le 100 m dos[5], le 4 × 100 m 4 nages[6] et le bronze sur le 200 m dos[6].
La même année, elle participe aux Jeux du Commonwealth : Kylee McKeown termine 4e du 100 m dos (1 min 0 s 08), à moins de deux secondes de la première place remportée par la Canadienne Kylie Masse[7]. Elle termine également 4e du 200 m dos en 2 min 7 s 86[8] mais ne réussit pas à dépasser le stade des séries sur le 400 m 4 nages[9].
Lors des Championnats pan-pacifiques, elle participe au 200 m dos, où, lors des séries, elle termine à la 6e place qualificative ex-aequo avec l'Américaine Olivia Smoliga, qui est finalement reléguée à la finale B tandis que McKeown obtient son ticket pour la finale[10]. Cette dernière est remportée par l'Américaine Kathleen Baker en 2 min 6 s 14, loin devant l'ancien record de la compétition de 2 min 7 s 48[11]. Kaylee McKeown (2 min 7 s 01) fait partie des six nageuses ayant réalisé un temps inférieur à l'ancien record lors de la finale[11].
Qualifiée pour le 200 m 4 nages aux Mondiaux 2019, elle décide de faire l'impasse sur la course pour se concentrer sur les épreuves de dos[12]. Elle remporte finalement l'argent sur le 200 m dos et sur le relais 4 × 100 m 4 nages en étant une des nageuses des séries[13].
Début 2020, McKeown bat son record personnel sur le 200 m dos en 2 min 5 s 83, faisant d'elle la 7e meilleure performeuse mondiale de tous les temps sur la distance[14]. Quelques mois plus tard, en novembre, elle améliore de nouveau son temps sur le 200 m dos en 2 min 4 s 49, établissant la 4e meilleure performance mondiale de tous les temps[15]. Lors de la même compétition, Kaylee McKeown améliore le record d'Australie du 100 m dos en 58 s 11, battant l'ancien record détenu par Emily Seebohm en 58 s 23 depuis 2012[16].
Le , elle bat le record du monde du 200 m dos en petit bassin en 1 min 58 s 94 lors des championnats nationaux d'Australie[17]. Début , Kaylee McKeown bat le record du monde du 100 m dos en 57 s 45 lors des qualifications olympiques organisées à Adélaïde[18].
Le , lors des championnats de Nouvelle-Galles du Sud à Sydney en Australie, elle établit un nouveau record du monde du 200 mètres dos en réalisant 2 min 3 s 14[21].
Lors de la coupe du monde 2023 à Berlin, elle réalise un record de la compétition sur le 100 mètre dos en 57 s 95[22]. Le 20 octobre, à Budapest, elle réalise en 26 s 86 un nouveau record du monde du 50 mètres dos, devenant ainsi la première nageuse à détenir en même temps les records du monde sur les trois distances nagées en dos[23]. Le lendemain, elle retranche 12 centièmes à son record du monde du 100 mètres dos, le portant à 57 s 33[24].
Tout comme sa sœur, elle est diagnostiquée asthmatique pendant son enfance[26]. En 2018, les sœurs deviennent des ambassadrices pour Asthma Australia[26].
En , son père, Sholto McKeown est diagnostiqué d'un glioblastome multiforme, une forme de tumeur du cerveau[5]. La famille récolte 17 000 $ lors d'une campagne GoFundMe pour payer son traitement et, en guise de remerciement, les deux sœurs McKeown organisent une récolte de fonds pour la Mark Hughes Foundation for Brain Cancer le en mettant aux enchères des affaires appartenant à de grands noms du sport australien comme Libby Trickett[5]. Il meurt finalement le après deux ans de combat[28].