Speelman s'est qualifié deux fois pour le Tournoi des candidats. En se classant troisième du tournoi interzonal de Subotica (1987), il fut qualifié pour le cycle 1988-1990 du tournoi des candidats. Après avoir battu Yasser Seirawan sur le score de 4-1 en huitième de finale et Nigel Short sur le score de 3,5-1,5 en quart de finale, il perdit contre Jan Timman en demi-finales (4,5-3,5). Dans le cycle suivant (1990-1993), il perdit d'emblée par 5,5-4,5 contre Short qui disputa ultérieurement la couronne mondiale contre Garry Kasparov.
En 1989, Speelman gagna contre Kasparov au cours d'un tournoi de parties rapides retransmis à la télévision et remporta le tournoi. Speelman est connu pour son style imaginatif, il choisit souvent des variantes d'ouverture peu usuelles.
Au , avec un classement Elo de 2530, Speelman est le 10e joueur anglais en activité.
Publications
Jonathan Speelman a écrit un certain nombre de livres consacrés au jeu d'échecs, dont plusieurs consacrés aux fins de partie, parmi lesquels
