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Troisième de dix enfants d’Arthur Scott et Justine Stanard-Scott, James Victor Scott voit le jour à Cleveland, le . Durant l’absence souvent répétée de son père ne pensant qu’à boire, à jouer et à courir les femmes, Jimmy s'initie au chant auprès de sa mère au piano, avant de participer au chœur d'enfants dans une des églises de Cleveland. Entre-temps, il occupe divers emplois pour aider sa mère adorée à nourrir sa famille.
À douze ans déjà, il est connu comme chanteur à Cleveland depuis qu’un directeur de chorale lui a fait chanter pour la première fois Ferdinand the Bull, une chanson adaptée d’un dessin animé du même nom de Walt Disney. Le comédien, Tim McCoy, venu d’Akron, le remarque et l’embauche pour le faire chanter dans des clubs jusqu'au jour où, toujours en compagnie de l’acteur, il doit se sauver pour échapper à la police car il est mineur.
En 1938, sa mère meurt dans un accident de la circulation, tuée par un chauffard ivre, et son père décide de l’abandonner avec ses frères et sœurs. Peu de temps après, il est atteint du syndrome de Kallmann qui arrête sa croissance, et la mue de sa voix qui reste celle d'un enfant.
Jimmy Scott commence une carrière de chanteur professionnel et intègre, en 1948, l'orchestre de Lionel Hampton au côté de Quincy Jones, avec qui il enregistre un disque. La chanson Everybody's somebody's fool devient très vite un succès. Le briseur de cœur fait sensation, sa voix haute presque féminine semblable à celle de Billie Holiday, plait au public.
Il signe, en 1955, un contrat avec Savoy Records et enregistre deux albums dont un avec le pianiste aveugle, Ray Charles. Mais le propriétaire du label, Herman Lubinsky, malhonnête, ruine sa carrière, en l'empêchant d'enregistrer pour d'autres labels. Sa carrière est alors bloquée.
En 1962, il enregistre l’album Falling in Love Is Wonderful, chez Tangerine Records, le propre label de Ray Charles. Le disque reste seulement quelques semaines dans les bacs, avant d'être retiré de la vente, toujours à cause du contrat encore en vigueur avec Savoy Records. La situation se répète en 1969 avec Atlantic Records qui met le visage d’une femme noire sur la couverture de l’album The Source. En outre, à cause de sa voix, toute sa carrière durant, Jimmy Scott a été considéré comme un monstre de foire.
Jimmy Scott tombe alors dans l'oubli, retourne à Cleveland, travaille comme aide-soignant dans un hôpital, puis comme commissionnaire bagagiste dans un hôtel.
Grand retour en scène
Il lui faut attendre trente ans, précisément mars 1991, pour que Sire Records lui demande de chanter Someone to Watch Over Me(en) pour les funérailles de Doc Pomus, grand compositeur de blues américain. C’était le dernier souhait du défunt qui, trois semaines plus tôt, avait murmuré le nom de l’artiste abandonné à l’oreille de sa fille.
« Il avait demandé à sa fille que je chante Someone to Watch Over Me pour ses funérailles. Trois semaines après, j'avais un appel de Sire Records. Je cherchais tellement une maison de disques ! Et c'est arrivé à l'enterrement. C'est fabuleux d'arriver si haut et de se dire : « je vais donner un coup de main à ce type » ! »
— Jimmy Scott, racontant sa vie.
Au cours des funérailles, Little Jimmy Scott chante cette chanson devant Seymour Stein, le producteur de Madonna, qui, impressionné, lui offre une nouvelle chance : il est alors redécouvert et Warner Bros lui fait signer un contrat pour cinq albums.
