Il rejoint Derby County de George Jobey le , le même jour que le futur international anglais Jack Barker[2]. Il fait ses débuts lors d'une victoire 2–1 contre Bolton Wanderers le (il inscrit un but lors de ce match)[3].
Il devient titulaire à partir de 1930–31 après le départ de Harry Bedford pour Newcastle United. Son premier match de la saison est contre Arsenal. Il inscrit 37 buts en 33 matchs, dont 4 contre Chelsea lors d'une victoire 6–2. Il marque 15 buts lors de 6 matchs consécutifs en janvier et . Derby finit à la 6e place.
En 1931-32, il inscrit 25 buts, puis 35 la saison suivante, ce qui fait de lui le meilleur buteur du championnat et fait finir son équipe à la 7e place en 1932-33. Bowers inscrit 8 buts en FA Cup l'année où Derby atteint la demi-finale de la FA Cup où ils perdent contre Manchester City. Bowers finit la saison avec 43 buts en 47 matchs, record du plus grand buteur en une saison du club[4].
Sa grande forme continue la saison suivante où il est encore meilleur buteur avec 34 buts, plus 3 en coupe, où Derby finit 4e en 1933-34.
En , une blessure sérieuse à la jambe contre les Spurs écourte sa carrière à Derby au profit de Hughie Gallacher. Sa convalescence se fait doucement, mais il marque 30 buts en 1935-36 pour la réserve. Il retourne en équipe première lors de la saison 1936–37, le , Derby est mené 4–1 à domicile contre Manchester United, lorsque Bowers rentre et inscrit 4 buts en 15 minutes (entre la 64e et la 79e minute) et renverse la vapeur pour l'emporter 5–4.
Bowers rejoint Leicester City en , qui est relégué en seconde division en 1935. Il inscrit 33 buts en 27 matchs pour son équipe qui remporte la seconde division en 1936-37.
De retour en Division 1, Bowers marque moins de buts. Pendant la Seconde Guerre mondiale, il interrompt sa carrière et prend sa retraite en . Lors de ses trois saisons, il inscrit 52 buts en 79 matchs, plus 4 buts en 5 matchs de FA Cup.
Après carrière
En , Bowers devient entraîneur de Notts County chez les jeunes. Après deux ans, il rentre à Derby County en tant qu'assistant, position qu'il occupe pendant 20 ans[1].
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