Henry Silva naît à Brooklyn en 1926 de parents siciliens et espagnols. Il est élevé dans le quartier d'East Harlem par sa mère, Angelina Martinez, après que son père, Jesus Silva a quitté le foyer familial[1]. À l'âge de 13 ans, alors qu'il est encore à l'école publique, il choisit d'abandonner les cours pour se consacrer au théâtre en prenant des cours d'art dramatique tout en faisant la plonge dans un hôtel de New York. En 1952, il fait sa première apparition non créditée dans le film Viva Zapata ! d'Elia Kazan aux côtés de Marlon Brando[2].
En 1955, devenu serveur, Henry Silva se décide à auditionner pour rejoindre l'Actors Studio. Il réussit le concours avec quatre autres prétendants sélectionnés parmi 2 500 candidats[1]. Sa carrière débute à Broadway lorsque le Studio lui propose de jouer sur scène la pièce Une poignée de neige de Michael V. Gazzo en compagnie de ses collègues Ben Gazzara, Shelley Winters, Harry Guardino et Anthony Franciosa.
Repéré par Hollywood, il commence rapidement sa carrière cinématographique en apparaissant dans divers films tels que Bravados de Henry King ou Vertes Demeures de Mel Ferrer. C'est surtout en 1963 avec La Revanche du Sicilien qu'il s'impose sur les écrans et peaufinera son personnage de tueur froid et cruel.
Il est alors souvent cantonné à des rôles de bandits et de méchants. Mais lorsqu'un producteur italien lui propose d'interpréter un héros dans le western spaghetti, Du sang dans la montagne en 1966, il accepte sans hésiter. Le destin lui donne raison puisque le film est un succès aux box-office espagnol, italien, allemand et français. Pour lui commence alors une importante carrière européenne où il s'exile en Italie pour enchaîner les films commerciaux. C'est à cette période qu'il fait la rencontre de Fernando Di Leo qui l'emploie essentiellement dans plusieurs rôles de mafieux.
Henry Silva est apparu dans plus de 130 rôles au cinéma et à la télévision[1],[2]. Sa dernière apparition est dans le film Ocean's Eleven, où il interprète son propre rôle, 41 ans après avoir joué dans L'Inconnu de Las Vegas, dont le film de Steven Soderbergh est un remake[1].
Henry Silva s'est marié et a divorcé à trois reprises, une première fois avec Mary Ramus, puis avec l'actrice Cindy Conroy, qui a été Miss Canada, et enfin avec l'actrice Ruth Earl avec qui il a eu deux fils, Michael Silva et Scott Silva[4].
1955 : Producers' Showcase (anthologie), saison 1, épisode 9 : Darkness at Noon : le gardien de prison
1956 : Alfred Hitchcock présente (Alfred Hitchcock Presents) (anthologie), saison 2, épisode 11 : The Better Bargain : Harry Silver
1956 : West Point (série télévisée), saison 1, épisode 11 : Heat of Anger : le cadet Joe Simpson
1957 : Climax! (anthologie), saison 3, épisode 23 : Don't Touch Me : Marc
1957 : Suspicion d'Alfred Hitchcock (anthologie), saison 1, épisode 5 : L'Histoire de Marjorie Reardon (The Story of Marjorie Reardon) : Dick
1958 : Climax! (anthologie), saison 4, épisode 26 : The Deadly Tattoo : le tueur
1959 : Alcoa Theatre (anthologie), saison 3, épisode 6 : The Long House on Avenue A : Tom Longman
1960 : Les Incorruptibles (The Untouchables) (série télévisée), saison 1, épisode 15 : La loi de la mafia (The Noise of Death) : Little Charlie Sebastino
1960 : Aventures dans les îles (Adventures in Paradise) (série télévisée) de James Michener, saison 1, épisode 25 : Mer interdite (The Forbidden Sea) : Raoul Marquette
1960 : Hotel de Paree (série télévisée), saison unique, épisode 32 : Sundance and the Delayed Gun : Start Thorne
1960 : Les Incorruptibles (The Untouchables) (série télévisée), saison 2, épisode 5 : Le signe de Caïn (The Mark of Cain) : Little Charlie Sebastino