Helmut débute l'athlétisme relativement tard, un peu par accident. Il fume et roule en moto. En 1994, il se fait contrôler positif à l'alcool et se fait retirer son permis de conduire pour un an. Il effectue alors le trajet de son domicile de Buchenberg à son lieu de travail à Kempten à vélo. Cet effort lui paraît insurmontable dans un premier temps, mais il finit par s'habituder et y prend du plaisir. Il ne souhaite cependant pas s'investir dans le cyclisme qui dépend trop du matériel à son goût et se met à la course à pied. Il participe à sa première course en 1995, les 10 kilomètres du Nouvel an à Kempten qu'il remporte. Il célèbre sa victoire avec une cigarette mais arrête de fumer quelque temps après. Il court ensuite des distances toujours plus longues, passant au marathon, puis à l'ultrafond. Il se met également au trail et à la course en montagne, préférant courir hors des sentiers battus[1].
Il remporte son premier grand succès en 2001 en remportant le Schwäbische Alb et devenant ainsi le premier champion d'Allemagne d'ultratrail[2]. Il remporte le classement général de la Coupe d'Europe de l'Ultra-Marathon à deux reprises, en 2001-02 grâce à ses victoires au Schwäbische Alb et à l'Ultramarathon de Mnišek pod Brdy. Cette dernière victoire comptant également pour le classement 2002, il remporte à nouveau la Coupe[3]. Il prend part à son premier Trophée mondial de course en montagne en 2002 à Innsbruck où il se classe 17e[2].
En 2006, il décide de couper les ponts avec l'équipe nationale. Déjà en froid avec la Fédération allemande d'athlétisme au vu du manque de reconnaissance de sa discipline de prédilection, il fait l'objet de remontrances, n'ayant pas respecté ses obligations de contrôles antidopage. Il décide de ne plus s'engager dans les championnats pour représenter son pays mais de ne plus courir que pour lui-même. Il se soumet tout de même aux contrôles antidopage pour couper court à toute rumeur et pour rassurer ses sponsors[9]. Lors des courses en montagnes, il fait la connaissance du Mexicain Ricardo Mejía qui lui fait découvrir la discipline du skyrunning. Il prend part à sa première course en 2006, la SkyRace Valmalenco-Valposchiavo qu'il remporte[10]. Le , il décroche son quatrième titre d'affilée de champion d'Allemagne de course en montagne[11].
Le , il remporte la victoire sur le parcours E51 de l'Eiger Ultra Trail[14]. En septembre, Helmut et Daniel Jung remportent la Transalpine Run en gagnant trois des sept étapes[15].
