Grieves publie son premier album studio, Irreversible, indépendamment en 2007. En 2008, Grieves fait équipe avec le multi-instrumentiste et producteur Budo, avec qui il publie ses deux prochains albums : 88 Keys & Counting en 2010 et Together/Apart en 2011. Together/Apart atteint la 106e place du Billboard 200[7]. La même année, les deux artistes participent aux festivals South by Southwest et Vans Warped Tour. Sa musique fait l'objet d'articles dans différentes publications parmi lesquelles Real Detroit Weekly, Seattle Weekly et le Washington Post[8]. Son quatrième album, Winter and the Wolves, est publié le et a culminé à la 57e place du Billboard 200[9].