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	Esculétine
Identification
Nom UICPA	6,7-dihydroxy-chromén-2-one
Synonymes	esculétine, esculétol, cichorigénine, 6,7-dihydroxycoumarine,
No CAS	305-01-1
No ECHA	100.005.602
No RTECS	GN6382500
PubChem	5281416
SMILES
InChI
Apparence	poudre jaune clair
Propriétés chimiques
Formule	C9H6O4 [Isomères];
Masse molaire	178,141 5 ± 0,008 8 g/mol ; C 60,68 %, H 3,39 %, O 35,93 %,
Propriétés physiques
T° fusion	276 °C
Solubilité	soluble dans le DMSO, le DMF, les bases diluées (créant une fluorescence bleue) et l'acétone. Légèrement soluble dans l'eau. Insoluble dans l'éther. Modérément soluble dans l'acide acétique glacial et l'éthanol chaud.
Précautions
SGH
	H319, H335, P261, P264, P280, P362, P302+P352, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P403+P233 et P501
NFPA 704
	0 2 0
Écotoxicologie
LogP	0,550
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'esculétine, esculétol, cichorigénine ou 6,7-dihydroxycoumarine est un composé aromatique de la famille de coumarines de formule C₉H₆O₄. Comme le autres coumarines, elle est produite par certaines plantes par cyclisation interne de dérivés de l'acide cinnamique.

Elle est présente dans de nombreuses plantes, notamment le qingpi (Cortex Fraxini), une plante utilisée en médecine traditionnelle chinoise, mais rarement sous sa forme aglycone ; elle se rencontre bien plus fréquemment sous la forme d'hétérosides, en particulier l'esculine (esculétine 6-β-D-glucoside) – présente dans diverses espèces du genre Aesculus (Aesculus hippocastanum^[5], Aesculus californica^[6]) ou dans la chicorée – ou de sels de l'acide caféique^[7].

Elle forme un complexe noir en présence de citrate de fer.

Notes et références

↑ ^{a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé Esculetin, consultée le 4 juillet 2019..
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} Fiche (en) « Esculétine », sur ChemIDplus, consulté le 4 juillet 2019.
↑ « Fiche du composé 6,7-Dihydroxycoumarin », sur Alfa Aesar (consulté le 4 juillet 2019)..
↑ « Plant poisons: Aesculin », University of Bristol (consulté le 17 juillet 2018).
↑ C. Michael Hogan (2008) California Buckeye: Aesculus californica, GlobalTwitcher.com, N. Stromberg ed.
↑ (en) P. M. Dey (dir.) et J. B. Harborne (dir.), Plant Biochemistry, Londres, Academic Press, 1997 (ISBN 978-0-12-214674-9, lire en ligne).

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[Sigma-1] {a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé Esculetin, consultée le 4 juillet 2019..

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-3] {a et b} Fiche (en) « Esculétine », sur ChemIDplus, consulté le 4 juillet 2019.

[Alfa-4] « Fiche du composé 6,7-Dihydroxycoumarin », sur Alfa Aesar (consulté le 4 juillet 2019)..

[5] « Plant poisons: Aesculin », University of Bristol (consulté le 17 juillet 2018).

[6] C. Michael Hogan (2008) California Buckeye: Aesculus californica, GlobalTwitcher.com, N. Stromberg ed.

[7] (en) P. M. Dey (dir.) et J. B. Harborne (dir.), Plant Biochemistry, Londres, Academic Press, 1997 (ISBN 978-0-12-214674-9, lire en ligne).

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Esculétine

Notes et références