Née à Hull en Angleterre, Dorothy Mackaill vit avec son frère après la séparation de leurs parents alors qu'elle n'a que 11 ans. Encore adolescente, elle part pour Londres pour devenir actrice de théâtre. Après avoir emménagé provisoirement à Paris, elle rencontre un chorégraphe de scène du Théâtre de Broadway qui la persuade de partir pour New York où elle s'implique dans les Ziegfeld Follies et se lie d'amitié avec les futures actrices de cinémaMarion Davies et Nita Naldi.
En 1924, Dorothy Mackaill s'élève au rang de Lady dans le drame The Man Who Came Back aux côtés de George O'Brien. Son rôle d'une chanteuse de nightclub, Marcelle, la transforme en véritable star hollywoodienne. Sa carrière se poursuit avec succès tout au long des années 1920. En 1924, elle est récompensée d'un Wampas Baby Stars par la Western Association of Motion Pictures Advertisers aux États-Unis aux côtés de Clara Bow, Julanne Johnston et Lucille Ricksen.
En 1926, Dorothy Mackaill épouse le réalisateurLothar Mendes, mais ils divorcent au bout de deux ans. Elle se marie encore deux fois ensuite : de 1931 à 1934 avec Niel Miller, puis avec Harold Patterson de 1934 à 1938, deux mariages qui se terminent également par des divorces.
L'industrie du cinéma subissant de grands bouleversements à l'avènement du parlant à la fin des années 1920 et au début des années 1930, Mackaill se retrouve comme nombre de ses pairs révélés par le cinéma muet dans une situation délicate. Son contrat cinématographique
chez First National Pictures n'est pas renouvelé à son terme en 1931 et Mackaill devient une actrice libre de choisir son agent. Son rôle le plus mémorable de l'époque est dans Love Affair des studios Columbia Pictures où elle joue avec Humphrey Bogart. Elle se retire en 1937 pendant plusieurs années pour prendre soin de sa mère âgée.
Dorothy Mackail sort pourtant quelques fois de cette retraite pour apparaître dans des rôles pour la télévision, notamment dans plusieurs épisodes de la série Hawaii Five-O.
Dorothy Mackaill s'est éteinte à Honolulu en 1990 à l'âge de 87 ans. Ses cendres furent dispersées dans l'océan, à Waikiki Beach.
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