Ancien haut dirigeant de TRW, une entreprise produisant dans le domaine de l'aérospatiale et de la défense, il a été nommé à ce poste par le président George W. Bush, nomination confirmée par le Sénat avant qu'il ne prête serment le . En janvier 2009, le secrétaire à la DéfenseRobert Gates a demandé au nouveau président Barack Obama que Winter demeure un temps à son poste afin de prendre le temps de lui trouver un remplaçant. Après moins de deux mois passés dans l'administration Obama, Winter démissionne et il s'ensuit un intérim de plusieurs mois de B. J. Penn avant que Ray Mabus ne soit choisi pour lui succéder.
