En juillet 2007, à Rio de Janeiro, le Cubain remporte la finale des Jeux panaméricains en 13 s 25, devant l'Américain David Payne et son compatriote Yoel Hernández. Sélectionné pour les Championnats du monde d'Osaka, en août 2007, il échoue au pied du podium d'une course remportée par le Chinois Liu Xiang. Le 23 septembre, à Stuttgart, Robles descend pour la première fois de sa carrière sous la barrière des treize secondes au 110 m haies en signant le temps de 12 s 92 (vent nul) lors des finales mondiale d'athlétisme. Il termine meilleur performeur mondial de l'année, à égalité avec Liu Xiang.
Record du monde et titre olympique
Le , Dayron Robles bat le record du monde du 110 m haies à l'occasion du Grand Prix d'Ostrava en réalisant le temps de 12 s 87 (+0,9 m/s)[1]. Il améliore la marque appartenant précédemment à Liu Xiang d'un centième de seconde[2]. Un mois plus tard, lors du Meeting Gaz de France à Paris, il remporte le 110 m haies en 12 s 88 (+0,5 m/s), soit la deuxième performance de tous les temps à égalité avec l'ancien record du monde de Xiang.
Le , Robles remporte aisément la médaille d'or du 110 m haies des Jeux olympiques de Pékin avec un temps de 12 s 93[3], devançant les Américains David Payne et David Oliver. Le duel tant attendu Robles/Liu n'a finalement pas lieu en raison de l'abandon sur blessure du Chinois lors des séries[4].Robles fut lui-même victime d'une blessure en demi-finale des mondiaux d'athlétisme à Berlin.
Le à Doha, Dayron Robles devient champion du monde en salle du 60 mètres haies avec le temps de 7 s 34, signant la meilleure performance mondiale de l'année ainsi qu'un nouveau record des championnats. Il devance de deux centièmes de seconde Terrence Trammell[5].
Disqualification à Daegu
Lors du meeting de Liévin, le 8 février 2011, il gagne le 60 mètres haies avec un chrono de 7 s 57 devant Jeff Porter, même chrono, et le Français Dimitri Bascou (7 s 60)[6]. Il se blesse alors et doit arrêter sa saison.
Il commence sa saison en plein air le 7 mai en Guadeloupe lors du 7eGrand Prix Région Guadeloupe en affirmant ses ambitions de victoire aux championnats du monde de Daegu et son plein état de forme[7] ; sous la pluie, il gagne en 13 s 35[8]. Le 31 mai, il remporte le meeting d'Ostrava en 13 s 14[9] et fait de même le 5 juillet lors du meeting de Reims : il s'impose avec un temps de 13 s 16[10].
Lors des Mondiaux de Daegu, il remporte la course dans le temps de 13 s 14, devant l'Américain Jason Richardson (13 s 16) et le Chinois Liu Xiang (13 s 27)[12], mais est finalement disqualifié après que les images eurent révélé que sa main a touché à deux reprises celle du Chinois[13].
Le 8 septembre 2011, Dayron Robles remporte le meeting de Zurich en 13 s 01 devant Jason Richardson (13 s 10), le nouveau champion du monde, qu'il bat assez nettement, et David Oliver (13 s 26). Il termine ainsi en tête du classement général de la Ligue de diamant 2011 (16 pts), devant Oliver (13 pts) et Richardson (10 pts). En revanche, à Zagreb la semaine suivante où il est obligé de battre son meilleur temps de la saison, en 13 s 00 (- 0,2 m/s) pour battre toujours Richardson (13 s 04, record personnel).
2012
En février 2012, il s'incline face à Liu Xiang sur 60 m haies, ce dernier réalisant la MPMA en 7 s 41 contre 7 s 50 pour le Cubain[14].
Le 28 mai 2012, le champion olympique en titre réussit son meilleur chrono de l'année à La Havane, en 13 s 18, devancé par son compatriote et compagnon d'entraînement, Orlando Ortega, vainqueur en 13 s 09[15].