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	Chlorure d'acétyle
	; Représentations typologiques et « ball-and-stick » du chlorure d'acétyle.; ; Chlorure d'acétyle liquide.
Identification
Nom UICPA	chlorure d'acétyle
Nom systématique	chlorure d'éthanoyle
Synonymes	chlorure acétique; chlorure de l'acide acétique
No CAS	75-36-5
No ECHA	100.000.787
No CE	200-865-6
PubChem	6367
Apparence	liquide fumant incolore, d'odeur âcre.
Propriétés chimiques
Formule	C2H3ClO [Isomères];
Masse molaire	78,498 ± 0,004 g/mol ; C 30,6 %, H 3,85 %, Cl 45,16 %, O 20,38 %,
Moment dipolaire	2,72 ± 0,14 D
Propriétés physiques
T° fusion	−112 °C
T° ébullition	51 °C
Solubilité	dans l'eau : réaction
Paramètre de solubilité δ	19,4 MPa1/2 (25 °C)
Masse volumique	1,11 g·cm-3
T° d'auto-inflammation	390 °C
Point d’éclair	5 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	7,3–19 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 32 kPa
Point critique	58,7 bar, 234,85 °C
Thermochimie
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,82 ± 0,04 eV (gaz)
Précautions
SGH
	; DangerH225, H314 et EUH014
SIMDUT
	; B2, E, F,
NFPA 704
	3 3 2 W
Transport
	-
	1717
Composés apparentés
Autres composés	chlorure de butyryle
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le chlorure d'acétyle ou chlorure d'éthanoyle est un composé organique du groupe des chlorures d'acyle, une sous-famille des halogénures d'acyle. Dérivé de l'acide acétique (acide éthanoïque), sa formule est CH₃COCl.

Propriétés

Le chlorure d'acétyle se présente sous la forme d'un liquide incolore, corrosif et volatil. Il n'existe pas dans la nature, parce qu'il réagit avec l'eau pour former de l'acide acétique et du chlorure d'hydrogène. Manipulé à l'air libre, cette réaction avec la vapeur d'eau ambiante provoque une fumée blanche toxique de chlorure d'hydrogène gazeux et de gouttelettes d'eau.

Synthèse

Le chlorure d'acétyle est synthétisé à partir d'acide acétique que l'on fait réagir avec du chlorure de thionyle :

CH₃COO-H + O=SCl₂ → CH₃COCl + SO₂ + H-Cl

Utilisation

On l'utilise comme réactif pour l'acétylation dans la synthèse ou la transformation de composés chimiques, par exemple pour l'estérification (exemple ci-dessous) et la réaction de Friedel-Crafts.

CH₃COCl + HO-CH₂-CH₃ → CH₃-COO-CH₂-CH₃ + H-Cl

De telles acylations sont souvent effectuées en présence d'une base comme la pyridine, la triéthylamine ou le DMAP, qui en tant que catalyseur favorise la réaction et en tant que base neutralise l'acide chlorhydrique résultant.

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Acetyl chloride » (voir la liste des auteurs).

↑ ^{a b c d e f g h et i} CHLORURE D'ACETYLE, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
↑ « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
↑ Numéro index 607-011-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ « Chlorure d'acétyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009