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	Chlorure de thionyle
	Structure du chlorure de thionyle.
Identification
Nom UICPA	Dichlorure de thionyle
No CAS	7719-09-7
No ECHA	100.028.863
No CE	231-748-8
SMILES
InChI
Apparence	liquide fumant incolore a jaune ou rouge, d'odeur acre.
Propriétés chimiques
Formule	SOCl2
Masse molaire	118,97 ± 0,009 g/mol ; Cl 59,6 %, O 13,45 %, S 26,95 %,
Moment dipolaire	1,45 ± 0,03 D
Diamètre moléculaire	0,489 nm
Propriétés physiques
T° fusion	−104,5 °C
T° ébullition	76 °C
Solubilité	dans l'eau : réaction
Paramètre de solubilité δ	19,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 16 kPa
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,96 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,516
Précautions
SGH
	; DangerH302, H314, H332, EUH014 et EUH029
SIMDUT
	; D1A, E, F,
NFPA 704
	0 4 2 W
Transport
	-
	1836
Écotoxicologie
DL50	500 ppm (rats, inhalation)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le chlorure de thionyle, ou dichlorure de thionyle, est un composé inorganique de la famille des oxychlorures, de formule SOCl₂. Il s'agit d'un réactif utilisé dans les réactions de chloration. C'est un liquide incolore qui se décompose vers 140 °C et réagit avec l'eau H₂O en libérant du chlorure d'hydrogène HCl et du dioxyde de soufre SO₂ :

SOCl₂ + H₂O → 2 HCl + SO₂.

La molécule de SOCl₂ est pyramidale, ce qui indique la présence d'un doublet non liant sur l'atome de soufre (IV).

Synthèse

La plupart des synthèses industrielles du chlorure de thionyle utilisent la réaction entre le trioxyde de soufre et le dichlorure de soufre.

SO₃ + SCl₂ → SOCl₂ + SO₂

Parmi les autres méthodes, on peut citer :

(a) SO₂ + PCl₅ → SOCl₂ + POCl₃

(b) SO₂ + Cl₂ + SCl₂ → 2 SOCl₂

(c) SO₃ + Cl₂ + 2 SCl₂ → 3 SOCl₂

La réaction (a) a aussi pour produit de l'oxychlorure de phosphore, qui ressemble beaucoup au chlorure de thionyle dans de nombreuses réactions.

Utilisation

Le principal emploi du chlorure de thionyle est en réactif de chloration. Il permet notamment de transformer les alcools en chlorures d'alkyle, selon l'équation :

ROH + SOCl₂ → RCl + SO₂ + HCl

De même, les acides carboxyliques sont transformés en chlorures d'acyle :

RCO₂H + SOCl₂ → RCOCl + SO₂ + HCl

Voir aussi

Liens externes

(fr) Fiche internationale de sécurité chimique

Références

↑ ^{a b c d et e} CHLORURE DE THIONYLE, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
↑ ^{a b et c} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
↑ Numéro index 016-015-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ « Chlorure de thionyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009