Le 28 décembre 2019, les Fighting Irish remportent le Camping World Bowl 2019 face aux Cyclones d'Iowa State. Claypool gagne 146 yards à la réception et marque un touchdown. Il est nommé MVP de la rencontre[1],[2]. À la fin de sa saison universitaire, il termine deuxième (avec 1 vote sur 20) pour l'obtention du trophée Jon-Cornish qui récompense le meilleur joueur canadien évoluant en NCAA, derrière Chuba Hubbard(en)[3].
Lors de la victoire des Steelers 38 à 29 contre les Eagles de Philadelphie en 5e semaine de la saison 2020, il gagne 110 yards en réception et inscrit quatre touchdowns (trois en réception de passes du quarterback Ben Roethlisberger et un à la course) dans la victoire de son équipe 38-29. Claypool est le premier rookie des Steelers à marquer quatre touchdowns dans un match et le premier Steeler à réussir cet exploit depuis Roy Jefferson(en) en 1968[5]. Après cette performance, Claypool est désigné meilleur joueur offensif AFC de la 5e semaine[6].
Lors de la victoire 36 à 10 contre les Bengals de Cincinnati en 10e semaine, il réussit quatre réceptions pour un gain de 56 yards et deux touchdowns[7]. Qualifiés pour la phase finale de la NFL, les Steelers perdent 37 à 48 contre les Browns, Claypool effectuant cinq réceptions pour un gain de 59 yards et deux touchdowns[8].