Les Bears détiennent le record NFL de joueurs intronisés au Pro Football Hall of Fame avec 26 membres.
La franchise est fondée le à Decatur, Illinois[1] avant de s'installer à Chicago en 1921. Les Bears reçoivent leurs visiteurs à Soldier Field depuis 1971, date à laquelle ils quittent Wrigley Field qui les accueillait depuis leur arrivée à Chicago. Soldier Field est situé au bord du lac Michigan. Des rénovations récentes l'ont rapproché des autres enceintes plus modernes des franchises NFL.
Les Bears ont pour grands rivaux les Packers de Green Bay, cette rivalité s'étant forgée au cours de leurs 170 rencontres.
Originellement nommés les Staleys de Decatur, le club fut créé par la A. E. Staley Company de Decatur en 1919. Ce cas de figure est classique chez les franchises NFL très anciennes. Les Packers rivaux doivent leur nom à une société d'emballage. En 1920, la compagnie engagea George Halas et Edward « Dutch » Sternaman(en) pour diriger sportivement l'équipe, avant de leur laisser les pleins pouvoirs dès l'année suivante. Dans les documents officiels de la franchise et de la NFL, Halas est considéré comme le fondateur car il a dirigé le club lors de la création de la NFL en 1920.
Les Bears sont, avec les Cardinals de l'Arizona qui étaient localisés à Chicago avant leur déménagement en 1959, les seules franchises fondatrices encore en activité.
1921-1922 : Staleys de Chicago
L'équipe déménagea en 1921 à Chicago sous le nom des Staleys de Decatur. Halas et Sternaman rachetèrent dans la foulée à la Staley Company les droits de l'équipe pour 100 US$.
1922-1970 : Bears de Chicago
Les premières années de la NFL furent celles de la suprématie des Bears, avec 4 victoires sur les 6. Les Bears ne cédèrent que deux titres à leurs rivaux. Pendant cette durée, les Bears perdirent deux fois contre les Bulldogs de Clanton (vainqueurs des 2 titres cédés), et équilibrèrent contre les Cardinals alors voisins (4 victoires chacun et 2 nuls). Par contre, aucune autre franchise ne put les battre plus d'une fois en six ans. Le nombre de 34 matches sans concéder un seul point aux adversaires est celui qui illustre le mieux cette domination.
La rivalité avec les Packers de Green Bay date de cette époque. Cette rivalité est une des plus anciennes et des plus antagonistes du sport professionnel américain. En 1921, Halas parvient par de basses manœuvres à faire exclure les Packers de la ligue pour les empêcher d’engager un joueur. Celui-ci engagé par les Bears, Halas fit gracieusement réintégrer ces rivaux.
Le succès des Bears sous Halas fut immédiat. Le gain du championnat dès 1921 fut suivi d'une décennie très compétitive. En 1924, les Bears s'autoproclamèrent « Champions du monde » sur la photo commémorative après la victoire finale contre les Bulldogs de Cleveland le . Mais les règlements de la ligue ne prenaient alors en compte que les matches ayant eu lieu avant le . Les Bears furent donc classés deuxièmes derrière Cleveland. Leur seule saison avec un bilan négatif fut 1929.
La ligue dut prendre des dispositions pour limiter l'omnipotence des Bears dans les années 1920.
Par exemple, la règle interdisant d’engager un joueur universitaire avant que sa promotion ne soit diplômée de l'université est la conséquence de l’engagement par les Bears du joueur vedette de l'Université de l'Illinois Red Grange le jour même de son dernier match de collège.
Après des pertes financières lors de la victoire de 1932, « Dutch » Sternaman, l'associé de Halas, quitta l'organisation. Halas se retrouva avec les pleins pouvoirs qu'il garda jusqu'à sa mort en 1983. À sa mémoire, le maillot des Bears de Chicago arbore sur la manche gauche ses initiales : GSH (George Stanley Halas).
