Armstead étudie au lycée Pleasant Grove(en) de Elk Grove en Californie[6] où il joue au basket-ball et au football américain. Dans ce sport, il totalise 126 plaquages et 7 ½ sacks. Il est considéré comme une recrue potentielle quatre étoiles par Rivals.com et comme le 6e meilleur defensive end de sa classe[7].
Armstead dispute les 13 matchs de la saison lors de son année true freshman en 2012 dont 1 en tant que titulaire. Il comptabilise sur sa saison 26 plaquages et ½ sack. Au printemps, il s'entraine avec l'équipe de basket-ball. En 2013, il enregistre 15 plaquages et 1 sack. Il rejoint à nouveau l'équipe de basket-ball au printemps et participe à une rencontre officielle avant de décider de se concentrer uniquement sur le football américain[10],[11].
En 2014, il performe à nouveau[12],[13],[14] et décide en fin de saison de se présenter à la prochaine draft[15].
Il fait ses débuts professionnels lors du premier match de la saison régulière gagné 20 à 3 contre les Vikings du Minnesota au cours duquel il réussit un plaquage pour perte de yards adverses[20]. En 3e semaine en déplacement contre les Cardinals, il réussit son premier sack en carrière[21]. Sa meilleur performance survient en 11e semaine lors de la défaite 13 à 29 chez les Seahawks lorsqu'il totalise six plaquages[22]. Il obtient sa première titularisation lors du dernier match de saison régulière (victoire 19 à 16 en prolongation contre les Rams)[23] et totalise finalement 19 plaquages dont 14 en solo et deux sacks lors des 16 matchs disputés dont un en tant que titulaire[24].
2016
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2017 season
Armstead réussit son seul sack de la saison en 2e semaine contre les Seahawks sur le quarterback Russell Wilson (défaite en déplacement 9 à 12)[25].
Le , il est placé sur la liste des blessés après avoir subi une fracture de la main en 6e semaine[26]. En six matchs, il enregistre sur sa saison 16 plaquages dont 8 en solo, 1 ½ sack et une passe déviée[27].
2018
Le , les 49ers activent l'option de cinquième année du contrat d'Armstead[28].
En 3e semaine contre les Chiefs, il effectue le premier sack de sa saison sur le quarterback Patrick Mahomes (défaite en déplacement 27 à 38)[29]. Sa meilleur performance de la saison survient en 7e semaine où il reussit 5 plaquages et un sack sur le quarterback Jared Goff (défaite 10 à 39)[30]. Il sack le quarterback rookie Josh Rosen des Cardinals la semaine suivante (défaite 15 à 18)[31].
Armstead termine la saison avec un total de 48 plaquages dont 33 en solo et 3 sacks en 16 matchs joués en tant que titulaire[32].
2019
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2020
Le , Armstead signe une extension de contrat de cinq ans pour un montant de 85 millions de dollars avec les 49ers dont 48,5 million s garantis[33],[34].
Il réussit son premier sack de la saison en 2e semaine sur le quarterback Sam Darnold des Jets (victoire en déplacement 31 à 13)
[35]. Placé sur la liste des réservistes touchés par la Covid-19 le [36], il est réactivé le [37].
Il totalise sur sa saison 2020, 3 ½ sacks, 49 plaquages et trois passes déviées en 16 matchs joués en tant que titulaire[38].
2021
Le , Armstead est désigné par les 49ers comme candidat au Walter Payton NFL Man of the Year Award[39]. Il réussit 2 ½ sacks lors du dernier match de saison régulière et la victoire 27 à 24 contre les Rams[40].
Il totalise sur sa saison six sacks et 63 plaquages en 17 matchs joués tous en tant que titulaire[41]. Deux semaines plus tard, il effectue deux sacks sur le quarterback Aaron Rodgers lors de la victoire 13 à 10 contre les Packers avant de perdre 17 à 20 la finale de conférence NFC contre les Rams[42].
2022
Le , Armstead annonce qu'il est en train de se remettre d'une fracture de stress à la cheville gauche[43].
Sur la saison il participe à neuf matchs tous en tant que titulaire avec un bilan de deux sacks lors des trois matchs de série éliminatoire des 49ers[44].
2023
Armstead participe à 12 matchs en 2023 tous en tant que titulaire. IL termine la saison avec un bilan de cinq sacks et 27 plaquages[45].
Lors du Super Bowl LVIII, il effectue un sack et 6 plaquages malgré la défaite 22 à 25 contre les Chiefs[46]. Deux jours plus tard, il est révélé qu'Armstead avait joué le match avec une blessure au genou soit un ménisque déchiré. Armstead informe les journalistes que cette blessure avait été occasionnée le lors du match contre les Eagles. Il doit subir une opération au ménisque, ce qui l'oblige à manquer la plupart des activités d'après saison[47].
En 2022, Armstead participe au tournoi rapide d'échecs BlitzChamps réservé aux joueurs de la NFL sur Chess.com[55]. Il y termine dernier de son groupe derrière Larry Fitzgerald et Will Davis(en) et pour raison personnelle n'a su participer au match de consolation. En conséquence, les joueurs ont réparti le prix de consolation de 22 500 $ à parts égales entre leurs œuvres caritatives[56],[57].
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