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	8-prénylnaringénine
Identification
Nom UICPA	(2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-8-(3-méthylbut-2-ényl)-2,3-dihydrochromén-4-one
PubChem	480764
ChEBI	50207
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C20H20O5;
Masse molaire	340,369 8 ± 0,018 9 g/mol ; C 70,57 %, H 5,92 %, O 23,5 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 8-prénylnaringénine, appelée aussi 8-PN ou hopéine, est un flavonoïde prénylé, spécifiquement un prénylflavanone. C'est le plus puissant phytoestrogène connu^[2]. La 8-prénylnaringénine est un composé phénolique qui se trouve spécifiquement dans les inflorescences femelles du houblon.

Propriétés

Dans une étude in vitro, la 8-prénylnaringénine a montré des propriétés anticancéreuses^[3]. Elle préserve aussi la densité minérale osseuse^[2].

Œstrogène

Il a été démontré que la8-prénylnaringénine réduit les bouffées de chaleur^[2]. Ce phytoestrogène interagit fortement avec le récepteur des œstrogènes ERα^[4]. Il interagit aussi avec l'ERβ^[4], et récepteur de la progestérone^[5].

Ce prénylflavonoïde présente un intérêt en hormonothérapie^[2].

Dans une étude de laboratoire, la 8-prénylnaringénine a stimulé la prolifération des cellules mammaires^[5]. Elle influence aussi la prolactine, et stimule d'autres œstrogènes^[5]. L'hormone lutéinisante et l'hormone folliculo-stimulante sont inhibées par ce phytoestrogène^[5].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c et d} (en) Keiler; Zierau; Kretzschmar, « Hop Extracts and Hop Substances in Treatment of Menopausal Complaints », Planta Med, vol. 79, n^o 7,‎ 2013, p. 576-579 (DOI 10.1055/s-0032-1328330, lire en ligne).
↑ (en) Anioł, Mirosław, « Antiproliferative activity and synthesis of 8-prenylnaringenin derivatives by demethylation of 7-O- and 4′-O-substituted isoxanthohumols », Med Chem Res, 7 janvier 2012 (DOI 10.1007/s00044-011-9967-8, consulté le 7 avril 2013).
↑ ^{a et b} (en) Hajirahimkhan; Dietz; Bolton, « Botanical Modulation of Menopausal Symptoms: Mechanisms of Action? », Planta Med, vol. 79, n^o 07,‎ 2013, p. 538-553 (DOI 10.1055/s-0032-1328187, lire en ligne)
↑ ^{a b c et d} (en) « In vivo estrogenic comparisons of Trifolium pratense (red clover) Humulus lupulus (hops), and the pure compounds isoxanthohumol and 8-prenylnaringenin ».

Article connexe

Produit d'augmentation mammaire

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[planta-2] {a b c et d} (en) Keiler; Zierau; Kretzschmar, « Hop Extracts and Hop Substances in Treatment of Menopausal Complaints », Planta Med, vol. 79, n^o 7,‎ 2013, p. 576-579 (DOI 10.1055/s-0032-1328330, lire en ligne).

[derivative-3] (en) Anioł, Mirosław, « Antiproliferative activity and synthesis of 8-prenylnaringenin derivatives by demethylation of 7-O- and 4′-O-substituted isoxanthohumols », Med Chem Res, 7 janvier 2012 (DOI 10.1007/s00044-011-9967-8, consulté le 7 avril 2013).

[planta2-4] {a et b} (en) Hajirahimkhan; Dietz; Bolton, « Botanical Modulation of Menopausal Symptoms: Mechanisms of Action? », Planta Med, vol. 79, n^o 07,‎ 2013, p. 538-553 (DOI 10.1055/s-0032-1328187, lire en ligne)

[study-5] {a b c et d} (en) « In vivo estrogenic comparisons of Trifolium pratense (red clover) Humulus lupulus (hops), and the pure compounds isoxanthohumol and 8-prenylnaringenin ».

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