| Stérubine
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| Structure de la stérubine (énantiomère S) |
| Identification |
| Nom UICPA
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(2S)-2-(3,4-dihydroxy-phényl)-5-hydroxy-7-méthoxy-chroman-4-one
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| Synonymes
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S-7-méthoxy-3',4',5-trihydroxyflavanone
S-7-O-méthylériodictyol
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| No CAS
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51857-11-5
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| PubChem
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1268276
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| SMILES
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| InChI
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InChI : vue 3D InChI=1/C16H14O6/c1-21-9-5-12(19)16-13(20)7-14(22-15(16)6-9)8-2-3-10(17)11(18)4-8/h2-6,14,17-19H,7H2,1H3/t14-/m0/s1 |
| Propriétés chimiques |
| Formule
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C16H14O6 [Isomères]
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| Masse molaire[1]
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302,278 8 ± 0,015 6 g/mol
C 63,57 %, H 4,67 %, O 31,76 %,
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| Composés apparentés |
| Isomère(s)
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Homoeriodictyol
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| Autres composés
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Eriodictyol
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. |
modifier  |
La stérubine (S-7-méthoxy-3`,4`,5-trihydroxyflavanone) est une flavanone (C16H14O6) qui a la capacité de masquer l'amertume de composé amer.
Cette flavanone a été identifiée dans un extrait des feuilles de l'Herba Santa (Eriodictyon californicum)[2], une plante poussant dans le nord du Mexique et dans l'État de Californie[3].
Dans cette même plante, trois autres flavonoïdes ont été identifiés avec la même capacité à modifier le goût : l'ériodictyol, l'homoériodictyol et son sel de sodium (homoériodictyol sodique)[2].
La flavanone est extraite par un solvant non miscible avec l'eau, ensuite les corps gras sont éliminés. L'extrait est éventuellement préépuré sur charbon actif, puis traité avec une solution à base de sodium ionique. Pour finir, le sel de sodium d'homoériodictyol est précipité et purifié par reprécipitation ou cristallisation à température inférieure à 40 °C[4].
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b (en) Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (2005) Evaluation of bitter masking flavanones from Herba Santa (Eriodictyon californicum (H. and A.) Torr., Hydrophyllaceae). J Agric Food Chem. 27;53(15):6061-6. PMID 16028996
- ↑ (en) Patricia Kaminski and Richard Katz. Yerba Santa Eriodictyon californicum. Flower Essence Society.
- ↑ (de + fr) Ley JP, Reiss I, Blings M, Hoffmann-Lücke P, Herzog J (2004) Technical process for isolating homoeriodictyol. Patent : WO/2004/041804.
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| Flavanones |
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