Hespérétine
Identification
Nom UICPA
(S )-2,3-dihydro-5,7-
No CAS
520-33-2
No ECHA
100.007.538
No CE
208-290-2
DrugBank
DB01094
PubChem
72281
SMILES
InChI
InChI : vue 3D InChI=1/C16H14O6/c1-21-13-3-2-8(4-10(13)18)14-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-14/h2-6,14,17-19H,7H2,1H3/t14-/m0/s1
InChIKey : AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLBH
Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H14O6/c1-21-13-3-2-8(4-10(13)18)14-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-14/h2-6,14,17-19H,7H2,1H3/t14-/m0/s1
Std. InChIKey : AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N
Propriétés chimiques
Formule
C 16 H 14 O 6 [Isomères]
Masse molaire [ 1] 302,278 8 ± 0,015 6 g /mol C 63,57 %, H 4,67 %, O 31,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion216 à 218 °C [ 2]
Solubilité
faiblement soluble dans l'eau, le benzène , le chloroforme [ 2] éthanol [ 3] [ 2]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire
−37,6 ° (c = 1,8 M dans l'éthanol à 27 °C)[ 2]
Unités du SI et CNTP
modifier
L'hespérétine est un composé organique de la famille des flavanones , un sous-groupe des flavonoïdes . On la trouve dans la nature principalement sous la forme de son hétéroside , l'hespéridine .
Historique
L'hespérétine a été isolée pour la première fois en 1928, par hydrolyse de l'hespéridine.
L'hespérétine naturelle est chirale . Le pouvoir rotatoire spécifique de la (S )-(−)-hespérétine est de −37,6 ° (c = 1,8 M dans l'éthanol à 27 °C)[ 2]
L'hespérétine est un puissant antioxydant qui empêche notamment le peroxydation des lipides et peut protéger les cellules nerveuses (neuroprotection )[ 4]
En outre, l'hespérétine et ses métabolites réduisent la teneur en lipides du sang car ils empêcheraient la biosynthèse de cholestérol [ 5]
Son principal hétéroside est l'hespéridine , son 7-O-rutinoside , présent dans les fruits du genre Citrus , et utilisée pour ses propriétés pharmacologiques. L'hespérétine est un produit de la métabolisation de l'hespéridine.
L'hespérétine a aussi un 7-néohespéridoside , la néohespéridine , et l'hespérétine 7-rhamnoside , qui est présent dans Cordia obliqua [ 6]
Sur les autres projets Wikimedia :
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 www.chem.qmul.ac.uk .
↑ a b c d et e (en) The Merck Index , Whitehouse Station, New Jersey, USA, Merck & Co., 1996 , 12e éd. ↑ Datenblatt des Herstellers Alexis Biochemicals , 2. Juni 2008.↑ J. Cho (2006): Antioxidant and neuroprotective effects of hesperidin and its aglycone hesperetin. In: Arch. Pharm. Res. Bd. 29, S. 699, PMID 16964766
↑ H. K. Kim, et al. (2003): Lipid-lowering efficacy of hesperetin metabolites in high-cholesterol fed rats. In: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, DOI 10.1016/S0009-8981(02)00344-3
↑ Hesperetin 7-rhamnoside from Cordia obliqua. J.S. Chauhan, S.K. Srivastava and M. Sultan, Phytochemistry, Volume 17, Issue 2, 1978, Page 334
Flavanones
Flavanones O-méthylées
Flavanones C-méthylées
Hétérosides de flavanone
Flavanones acétylées
Hétérosides acétylés
