2-Méthylpropan-2-ol
2-Méthylpropan-2-ol
Structure du 2-méthylpropan-2-ol.
Identification
Nom UICPA
2-Méthylpropan-2-ol
Synonymes
tert -Butanoltert -butylique
No CAS
75-65-0
No ECHA
100.000.809
No CE
200-889-7
PubChem
6386
Apparence
liquide incolore ou poudre cristalline, d'odeur caractéristique[ 1]
Propriétés chimiques
Formule
C 4 H 10 O [Isomères]
Masse molaire [ 3] 74,121 6 ± 0,004 2 g /mol C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,
Moment dipolaire
1,66 D [ 2]
Propriétés physiques
T° fusion25 °C [ 1]
T° ébullition83 °C [ 1]
Solubilité
dans l'eau : très bonne[ 1] Complète dans les solvants polaires et apolaires (acétone , éther ).
Paramètre de solubilité δ
21,7 MPa 1/2 25 °C )[ 4]
Masse volumique
0,8 g ·cm -3 [ 1] équation[ 5]
ρ ρ -->
=
0.9212
/
0.2544
(
1
+
(
1
− − -->
T
/
506.21
)
0.276
)
{\displaystyle \rho =0.9212/0.2544^{(1+(1-T/506.21)^{0.276})}}
-3 et température en kelvins, de 298,97 à 506,21 K.
T (K)
T (°C)
ρ (kmol·m-3 )
ρ (g·cm-3 ) 298,97
25,82
10,555
0,78237 312,79
39,64
10,34393
0,76672 319,69
46,54
10,23607
0,75873 326,6
53,45
10,12644
0,7506 333,51
60,36
10,01493
0,74234 340,42
67,27
9,90144
0,73392 347,33
74,18
9,78581
0,72535 354,23
81,08
9,66789
0,71661 361,14
87,99
9,54753
0,70769 368,05
94,9
9,42451
0,69857 374,96
101,81
9,29864
0,68924 381,87
108,72
9,16965
0,67968 388,77
115,62
9,03726
0,66987 395,68
122,53
8,90115
0,65978 402,59
129,44
8,76092
0,64939
T (K)
T (°C)
ρ (kmol·m-3 )
ρ (g·cm-3 ) 409,5
136,35
8,61613
0,63865 416,41
143,26
8,46623
0,62754 423,31
150,16
8,31057
0,616 430,22
157,07
8,14835
0,60398 437,13
163,98
7,97856
0,5914 444,04
170,89
7,79994
0,57816 450,95
177,8
7,61083
0,56414 457,85
184,7
7,409
0,54918 464,76
191,61
7,19132
0,53304 471,67
198,52
6,95321
0,51539 478,58
205,43
6,68746
0,49569 485,49
212,34
6,38153
0,47302 492,39
219,24
6,00995
0,44548 499,3
226,15
5,50247
0,40786 506,21
233,06
3,621
0,2684
T° d'auto-inflammation470 °C [ 1]
Point d’éclair
11 °C (coupelle fermée)[ 1]
Limites d’explosivité dans l’air
2,4 –8,0 %vol [ 1]
Pression de vapeur saturante
à 20 °C : 4,1 kPa [ 1] équation[ 5]
P
v
s
=
e
x
p
(
172.31
+
− − -->
11590
T
+
(
− − -->
22.118
)
× × -->
l
n
(
T
)
+
(
1.3709
E
− − -->
5
)
× × -->
T
2
)
{\displaystyle P_{vs}=exp(172.31+{\frac {-11590}{T}}+(-22.118)\times ln(T)+(1.3709E-5)\times T^{2})}
T (K)
T (°C)
P (Pa) 298,97
25,82
5 935,6 312,79
39,64
13 598,82 319,69
46,54
19 833,69 326,6
53,45
28 291,15 333,51
60,36
39 533,81 340,42
67,27
54 202,73 347,33
74,18
73 015,59 354,23
81,08
96 762,89 361,14
87,99
126 302,59 368,05
94,9
162 553,44 374,96
101,81
206 487,51 381,87
108,72
259 122,21 388,77
115,62
321 512,39 395,68
122,53
394 742,84 402,59
129,44
479 921,54
T (K)
T (°C)
P (Pa) 409,5
136,35
578 174,06 416,41
143,26
690 639,18 423,31
150,16
818 466,1 430,22
157,07
962 813,21 437,13
163,98
1 124 848,59 444,04
170,89
1 305 752,11 450,95
177,8
1 506 719,29 457,85
184,7
1 728 966,7 464,76
191,61
1 973 738,93 471,67
198,52
2 242 317,02 478,58
205,43
2 536 028,32 485,49
212,34
2 856 257,54 492,39
219,24
3 204 459,21 499,3
226,15
3 582 171,22 506,21
233,06
3 991 000
Viscosité dynamique
3,35 mPa 30 °C )
Point critique
39,7 bar 233,05 °C [ 6]
Thermochimie
Cp
équation[ 5]
C
P
=
(
− − -->
925460
)
+
(
7894.9
)
× × -->
T
+
(
− − -->
17.661
)
× × -->
T
2
+
(
1.3617
E
− − -->
2
)
× × -->
T
3
{\displaystyle C_{P}=(-925460)+(7894.9)\times T+(-17.661)\times T^{2}+(1.3617E-2)\times T^{3}}
-1 ·K-1 et température en kelvins, de 298,96 à 460 K.
T
T
Cp
(
J
k
m
o
l
× × -->
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(
J
k
g
× × -->
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298,96
25,81
220 160
2 970 309
35,85
229 525
3 097 315
41,85
234 632
3 166 320
46,85
238 623
3 219 325
51,85
242 385
3 270 331
57,85
246 611
3 327 336
62,85
249 905
3 372 341
67,85
253 001
3 413 347
73,85
256 471
3 460 352
78,85
259 171
3 497 358
84,85
262 195
3 537 363
89,85
264 547
3 569 368
94,85
266 757
3 599 374
100,85
269 237
3 632 379
105,85
271 172
3 658
T
T
Cp
(
J
k
m
o
l
× × -->
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(
J
k
g
× × -->
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
384
110,85
272 998
3 683 390
116,85
275 060
3 711 395
121,85
276 682
3 733 400
126,85
278 228
3 754 406
132,85
279 997
3 778 411
137,85
281 411
3 797 417
143,85
283 052
3 819 422
148,85
284 384
3 837 427
153,85
285 694
3 854 433
159,85
287 254
3 875 438
164,85
288 554
3 893 443
169,85
289 866
3 911 449
175,85
291 470
3 932 454
180,85
292 843
3 951 460
186,85
294 550
3 974
équation[ 7]
C
P
=
(
8.866
)
+
(
4.2394
E
− − -->
1
)
× × -->
T
+
(
− − -->
2.4206
E
− − -->
4
)
× × -->
T
2
+
(
6.1419
E
− − -->
8
)
× × -->
T
3
+
(
− − -->
4.3829
E
− − -->
12
)
× × -->
T
4
{\displaystyle C_{P}=(8.866)+(4.2394E-1)\times T+(-2.4206E-4)\times T^{2}+(6.1419E-8)\times T^{3}+(-4.3829E-12)\times T^{4}}
-1 ·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.-1 ·K-1 à 25 °C.
T
T
Cp
(
J
k
m
o
l
× × -->
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(
J
k
g
× × -->
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
200
−73,15
84 456
1 139 286
12,85
111 721
1 507 330
56,85
124 561
1 680 373
99,85
136 421
1 840 416
142,85
147 625
1 992 460
186,85
158 441
2 138 503
229,85
168 400
2 272 546
272,85
177 783
2 399 590
316,85
186 813
2 520 633
359,85
195 104
2 632 676
402,85
202 892
2 737 720
446,85
210 366
2 838 763
489,85
217 209
2 930 806
532,85
223 620
3 017 850
576,85
229 758
3 100
T
T
Cp
(
J
k
m
o
l
× × -->
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(
J
k
g
× × -->
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
893
619,85
235 365
3 175 936
662,85
240 607
3 246 980
706,85
245 617
3 314 1 023
749,85
250 189
3 375 1 066
792,85
254 460
3 433 1 110
836,85
258 542
3 488 1 153
879,85
262 270
3 538 1 196
922,85
265 758
3 585 1 240
966,85
269 101
3 631 1 283
1 009,85
272 166
3 672 1 326
1 052,85
275 049
3 711 1 370
1 096,85
277 831
3 748 1 413
1 139,85
280 405
3 783 1 456
1 182,85
282 851
3 816 1 500
1 226,85
285 242
3 848
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation
9,90 ± 0,02 eV [ 8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction
n
D
25
{\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}
[ 2]
Précautions
SGH [ 9]
Danger
H225 et H332 H225 : Liquide et vapeurs très inflammablesH332 : Nocif par inhalation
SIMDUT [ 10]
B2, D2B, B2 : Liquide inflammable
point d'éclair =
11,1 °C coupelle fermée méthode Tag
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
irritation des yeux chez l'animal
Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
Transport
Inhalation
Ébriété, nausée, vomissements
Peau
Irritation
Yeux
Irritation, irritation des muqueuses
Ingestion
Malaise, vomissements
Écotoxicologie
LogP
0,4[ 1]
Seuil de l’odorat
bas : 3,3 ppm 957 ppm [ 11]
Unités du SI et CNTP
modifier
Le 2-méthylpropan-2-ol , méthylpropan-2-ol, ou tert -butanol, est un alcool tertiaire de formule brute C4 H10 Obutanol ; sa formule chimique est communément abrégé en t BuOH. À température supérieure à 25 °C , c'est un liquide transparent et soluble dans l'eau, tout comme l'éthanol.
Utilisation
Le 2-méthylpropan-2-ol est utilisé comme solvant, dans les dissolvants pour peintures, dans le carburant pour augmenter l'indice d'octane , et comme intermédiaire dans la synthèse d'autres produits chimiques communs comme les parfums.
L'encombrement stérique du groupe tert -butyle rend le tert -butanol beaucoup moins nucléophile que les autres isomères du butanol . En outre, il n'est pas oxydable en cétone puisque le carbone central est tertiaire .
En présence d'une base forte , le tert -butanol perd un proton et devient un ion alcoolate.
Par exemple, la déprotonation par l'hydrure de sodium :
NaH + t BuOH → t BuO− + Na+ + H2
Le 2-méthylpropan-2-ol peut être synthétisé industriellement par l'hydratation catalysée de l'isobutène .
Risques principaux
F : Inflammable
Xn : Nocif
R11,R20,S2,S9,S16.
↑ a b c d e f g h i et j tert - BUTANOL , Fiches internationales de sécurité chimique ↑ a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999 , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1 ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 www.chem.qmul.ac.uk .
↑ (en) Christian Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry , Weinheim, WILEY-VCH, 2003 , 3e éd. , 629 p. (ISBN 3-527-30618-8 , p. 66↑ a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers' Handbook , USA, McGraw-Hill, 1997 , 7e éd. , 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5 , p. 2-50 ↑ « Properties of Various Gases flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010 ) ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28 , vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 , 396 p. (ISBN 0-88415-857-8 ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics , Boca Raton, CRC, 2008 , 89e éd. , 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 , p. 10-205 ↑ Numéro index 603-005-00-1 règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ « Alcool butylique tertiaire » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ « tert-Butyl alcohol hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009 )
Voir aussi
Articles connexes
