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L'éthoxylation est une réaction chimique dans laquelle de l'oxyde d'éthylène est ajouté à un composé à hydrogène labile pour produire des tensioactifs^[1]. Le composé à hydrogène labile est généralement un alcool ou un phénol.

Histoire

Ce procédé aurait été inventé par Schöller et Wittwer, qui travaillaient alors pour IG Farben, grand groupe de l'industrie chimique allemande^[2].

Méthode

En éthoxylation industrielle, un alcool est traité avec de l'oxyde d'éthylène en présence d'un catalyseur, en général de l'hydroxyde de potassium (KOH), dans un réacteur pressurisé avec de l'azote et chauffé à environ 150 °C.
En général, on ajoute 5 à 10 unités d'oxyde d'éthylène à chaque alcool, ce qui produit la réaction suivante :

ROH + n C₂H₄O → R(OC₂H₄)_nOH

PEGylation

L'éthoxylation est en outre devenue une pratique courante, bien que moins répandue dans l'industrie des biotechnologies et l'industrie pharmaceutique, pour accroître la solubilité dans l'eau ou dans d'autres liquides de nombreux produits (des composés organiques ou des composés non polaires, par exemple). Dans cette utilisation, l'éthoxylation est dite « PEGylation » car le "poly" [oxyde d'éthylène] utilisé l'est sous le nom de polyéthylène glycol, PEG en abrégé.

Usages des produits éthoxylés

Les alcools éthoxylés et les phénols sont d'importants surfactants tensioactifs non ioniques. Ils disposent à la fois d'une queue lipophile (R dans l'équation ci-dessus) et d'un groupe de tête relativement polaire [(OC₂H₄)_nOH dans l'exemple ci-dessus]. La quantité d'oxyde d'éthylène et le temps de réaction déterminent le « degré d'éthoxylation » (la valeur de n dans la formule ci-dessus), qui détermine les propriétés du produit tensioactif éthoxylé.

Traditionnellement, les alcools étaient obtenus par hydrogénation d'acides gras, mais la plupart sont actuellement des "alcools oxo" obtenus par hydroformylation. En outre, des alcools, des amines et des phénols sont maintenant couramment éthoxylés.

Les alcools gras éthoxylés servent souvent à produire (par conversion) des organosulfates. Parmi les exemples connus on peut citer le laureth sulfate de sodium, agent moussant de nombreux shampooings et de certains dentifrices, ainsi que des lessives industrielles. La réaction de conversion utilise généralement le trioxyde de soufre ou l'acide chlorosulfurique, selon la formule suivante :

R(OC₂H₄)_nOH + SO₃ → R(OC₂H₄)_nOSO₃H

Sécurité environnementale et sanitaire

Plusieurs composés éthoxylés, notamment des nonylphénols, dont l'industrie utilise des milliers de tonnes chaque année, font l'objet d'une polémique en raison de la rapidité de leur diffusion dans l'environnement, en particulier dans le milieu aquatique, et de leur écotoxicité pour la vie aquatique, ainsi que de la durée de vie de l'un des produits de leur dégradation, le nonylphénol^[2].

Après la mise en évidence de cette dangerosité pour l'environnement (toxicité aigüe pour les milieux aquatiques en particulier^[3] ou toxicité chronique^[4]^,^[5]) à la fin des années 2000, des évaluations sanitaires et environnementales ont été effectuées sur la méthode et les produits (dégradabilité, biodégradabilité, persistance dans les eaux usées et sédiments, bioconcentration, etc.)^[6].

Une étude de 2022 a révélé que l'expression des gènes impliqués dans la survie cellulaire, la barrière épithéliale, la signalisation des cytokines et le métabolisme étaient altérés par les agents de rinçage aux concentrations utilisées dans les lave-vaisselle. Les éthoxylates d'alcool présents dans ces agent de rinçage ont été identifiés comme le composant causant l'inflammation et les dommages à la barrière épithéliale^[7].

Article détaillé : nonylphénol.

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ethoxylation » (voir la liste des auteurs).

↑ ISO 862:1984(en) Surface active agents — Vocabulary.
↑ ^{a et b} (en) E. Smulders, W. von Rybinski et al., Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim (Allemagne), John Wiley & Sons, 2011 (DOI 10.1002/14356007.a08_315.pub3), « Laundry Detergents ». Schöller and Wittwer are listed as inventors on US Patent #1970578, issued 1934, "Assistants for the Textile and Related Industries".
↑ (en) S. E. Belanger, J. B. Guckert et al., « Responses of aquatic communities to 25-6 alcohol ethoxylate in model stream ecosystems », Aquat. Toxicol., vol. 48, n^os 2-3,‎ 2000, p. 135–150 (ISSN 0166-445X, DOI 10.1016/S0166-445X(99)00048-X).
↑ (en) S. E. Belanger et P. D. Dorn, « Chronic aquatic toxicity of alcohol ethoxylate surfactants under Canadian exposure conditions », Proceedings of the 31st Annual Aquatic Toxicity Workshop, Charlottetown (Canada), Fisheries and Oceans Canada, Candian Technical Report of Fisheries and Aquatic Sciences n^o 2562,‎ octobre 2004, p. 95-104 (lire en ligne).
↑ (en) S. E. Belanger, P. B. Dorn et al., « Aquatic risk assessment of alcohol ethoxylates in North America and Europe », Ecotox. Environ. Safe., vol. 64, n^o 1,‎ 2006, p. 85–99 (ISSN 0147-6513, DOI 10.1016/j.ecoenv.2005.11.003).
↑ (en) « Human & Environmental Risk Assessment on ingredients of European household cleaning products », sur le site Hera Project, 2009.
↑ Ismail Ogulur, Yagiz Pat, Tamer Aydin, Duygu Yazici, Beate Rückert, Yaqi Peng, Juno Kim, Urszula Radzikowska et Patrick Westermann, « Gut epithelial barrier damage caused by dishwasher detergents and rinse aids », The Journal of Allergy and Clinical Immunology,‎ 1^er décembre 2022 (PMID 36464527, DOI 10.1016/j.jaci.2022.10.020, S2CID 254244862, lire en ligne).