Useissa yksikössä taistelleena ja jo vuodesta 1934 sotilaslentäjänsä uran aloittaneena, Oesauta pidettiin eräänä ilmavoimien Jagdwaffen johtajista. Hän oli kolmas henkilö maailmassa, joka saavutti sadan ilmataisteluvoiton rajapyykin. Oesau osallistui Espanjan sisällissotaan, ja saavutti ”ässyyden” jo sen aikana.[2] Nelimoottorisia koneita majuri, myöhempi eversti Oesau pudotti niin ikään useita, Saksan kotirintamaan kohdistuneessa liittoutuneidenpommitusoffensiivissa. Everstiluutnantti Oesau korotettiin everstiksi postuumisti. Hän sai useita ansiomerkkejä, kuten rautaristin ritariristin miekoin ja tammenlehvin.