Chestopal syntyi Neuvostoliitossa kulttuuriperheeseen, jossa isä oli filosofian professori ja äiti sellisti ja säveltäjä Victoria Yagling. Chestopal aloitti piano-opinnot kuusivuotiaana Gnessinin musiikkikoulussa ja siirtyi sitten Tšaikovski-konservatorion yhteydessä toimivaan Keskusmusiikkikouluun muun muassa Mihail Pletnjovin oppilaaksi. 12-vuotiaana Chestopal debytoi orkesterin edessä soittamalla Mendelssohnin 1. pianokonserton.[1]
Vuonna 1990 viisitoistavuotias Chestopal muutti äitinsä kanssa Suomeen, jossa äiti alkoi opettaa ja poika opiskella Sibelius-Akatemiassa. Chestopal valmistui Erik T. Tawaststjernan luokalta ja opiskeli samanaikaisesti myös Lazar Bermanin johdolla Italiassa ja Saksassa. Hän sai Suomen kansalaisuuden 1997.[1]
Vuonna 1994 Chestopal tuli toiseksi Maj Lind -pianokilpailussa ja oli seuraavana vuonna finalistien joukossa Brysselin Queen Elizabeth -kilpailussa. Vuonna 2009 hän suoritti Sibelius-Akatemiassa tohtorintutkinnon, jonka viidessä konsertissa hän esitti pianokirjallisuuden kulmakiviä kuten Bachin Goldberg-muunnelmat, Beethovenin Hammerklavierin ja Schubertin viimeisen B-duurisonaatin.[1][2]
