Sulfamiinihappo

Sulfamiinihappo
Tunnisteet
CAS-numero 5329-14-6
PubChem CID 19366655 ja 134939864 5987, 19366655 ja 134939864
Ominaisuudet
Molekyylikaava H3NSO3
Moolimassa 97,104
Ulkomuoto Väritön kiteinen aine[1]
Sulamispiste 205 °C[2][3]
Tiheys 2,126 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 14,68 g/100 ml[1]
Sulfamiinihappo

Sulfamiinihappo (H3NSO3) on epäorgaaninen yhdiste ja rikkihapon johdannainen. Yhdistettä käytetään puhdistusaineena ja orgaanisessa synteesissä. Sulfamiinihaposta käytetään myös nimiä amidorikkihappo, aminosulfonihappo ja sulfamidihappo.

Ominaisuudet

Pallo-tikkumalli sulfamiinihapon kaksoisionista, jossa muodossa se esiintyy kiteisenä

Sulfamiinihappo on kiinteää ainetta, joka liukenee jonkin verran veteen ja myös eräisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten formamidiin ja metanoliin, huonommin etanoliin. Kiteisenä se esiintyy kaksois-ionimuodossa. Sulfamiinihappo on vahva happo ja protolysoituu vedessä muodostaen sulfamaatti-ioneja. Erityisesti väkevät vesiliuokset hydrolysoituvat hitaasti muodostaen ammoniumvetysulfaattia. Yhdiste sulaa 205 °C lämpötilassa ja alkaa hajota kuumennettaessa 209 °C:n lämpötilaan. Hajoamistuotteina muodostuu lämpötilasta riippuen rikkidioksidia, rikkitrioksidia, typpeä, typpiyhdisteitä ja vettä.[2][3][4]

H3NSO3 + H2O → NH4HSO4

Emäksiset metallisuolat, kuten hydroksidit, karbonaatit ja oksidit reagoivat sulfamiinihapon kanssa muodostaen sulfamaattisuoloja, Vahvat hapettimet, kuten halogeenit voivat hapettaa yhdisteen typeksi ja rikkihapoksi. Tämä reaktio tapahtuu myös typpihapokkeen ja nitriitti-ionien kanssa. Typpihappo hapettaa sen dityppioksidiksi.[2][3][4]

H3NSO3 + HNO2 → N2 + H2SO4 + H2O
H3NSO3 + HNO3 → N2O + H2SO4 + H2O

Valmistus

Sulfamiinihappoa valmistetaan urean ja väkevän rikkihappoliuoksen tai savuavan rikkihapon eli oleumin välisellä reaktiolla. Reaktio suoritetaan 50–80 °C:n lämpötilassa ja on hyvin nopea ja voimakkaasti eksoterminen ja tämän vuoksi reaktioita on jäähdytettävä voimakkaasti. Reaktion tapahtuu kahdessa vaiheessa. Ensin muodostuu aminokarbonyylisulfamiinihappovälituote.[1][2][3][4]

NH2CONH2 + SO3 + H2O → 2 H3NSO3 + CO2

Sulfamiinihappoa muodostuu myös hydroksyyliamiinin ja rikkihapokkeen välisellä reaktiolla.[4]

Käyttö

Sulfamiinihappoa käytetään muun muassa orgaanisten yhdisteiden valmistuksessa,[1] erityisesti sulfonoinneissa. Se reagoi muun muassa alkoholien kanssa muodostaen alkyyliammoniumsulfaattisuoloja. Aine kykenee sulfonoimaan myös aldehydejä. Suurin käyttö orgaanisessa synteesissä on makeutusaineiden natriumsyklamaatin ja asesulfaami K:n valmistus.[2][3][5]

Sulfamiinihappoa käytetään myös puhdistusaineena, muun muassa karbonaattisaostumien poistoon ja metallipintojen kiillottamiseen. Muita käyttökohteita ovat sellun valkaisu, nitriittien hävitys ja kvantitatiivinen analyysi, standardina happo-emästitrauksissa ja kloorin vesiliuosten stabilisoiminen.[1][2][3][4][5]

Katso myös

Lähteet

  1. ↑ a b c d e E. M. Karamäki: Epäorgaaniset kemikaalit, s. 132. Kustannusliike Tietoteos, 1983. ISBN 951-9035-61-3
  2. ↑ a b c d e f g Katsumasa Yoshikubo & Michio Suzuki :Sulfamic Acid and Sulfamates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 19.05.2011
  3. ↑ a b c d e f Adolf Metzger: Sulfamic Acid, and Tin Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 19.05.2011
  4. ↑ a b c d e Egon Wiberg, Nils Wiberg, Arnold Frederick Holleman: Inorganic chemistry, s. 675. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-352651-9 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 19.05.2011. (englanniksi)
  5. ↑ a b Henry J. Hannan: Technician's Formulation Handbook for Industrial and Household Cleaning Products, s. 37. Kyral LCC, 2007. ISBN 978-0615156019 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 19.05.2011. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.