Sitraali (C10H16O) eli lemonaali on tyydyttymätön aldehydi, joka on rakenteeltaan geometristen isomeerien seos. Se koostuu kahdesta E,Z-isomeeristä. E-isomeeria kutsutaan geraniaaliksi (CAS 141-27-5) tai sitraali A:ksi ja Z-isomeeria neraaliksi (CAS 106-26-3) eli sitraali B:ksi. Sitraali sisältää geraniaalia noin 55–70 % ja neraalia noin 35–45 %. Molemmat isomeereista ovat vaaleankeltaisia nesteitä, joilla on sitruunankaltainen tuoksu. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Sitraalin leimahduspiste on 82 °C (c.c.) ja itsesyttymislämpötila 225 °C.
Esiintyminen kasveissa
Sitraalia on erityisen paljon sitruunaruohojen ja Litsea cubeba -kasvin eteerisissä öljyissä. Sitruunaruohoissa sitraalipitoisuus on jopa 85 prosenttia ja Litsea cubebassa noin 75 prosenttia.[3] Tämän lisäksi sitraalia esiintyy pienemmissä määrin muun muassa sitruunamelissassa ja tuoksuampiaisyrtissä.[4]
Valmistus ja käyttö
Pieniä määriä sitraalia valmistetaan eristämällä sitä kasveista.[3] Teollisesti ainetta voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Geraniolia hapetettaessa syntyy seos, jonka pääkomponentti on sitraali A eli geraniaali. Vastaavasti nerolin hapetuksessa syntyy pääasiassa sitraali B:tä eli neraalia.[5] Sitraalia voidaan valmistaa myös isobutyleenin ja formaldehydin reaktiolla, jolloin syntyy isoprenolia (C5H10O), joka voidaan edelleen muokata sitraaliksi.[6]
Sitruunankaltaisen tuoksunsa vuoksi sitraalia käytetään muun muassa hajusteteollisuudessa. Tämän lisäksi sitraalia käytetään useiden eri yhdisteiden synteesissä. Siitä voidaan valmistaa muun muassa jononeja, joista erityisesti β-iononia käytetään A-vitamiinin synteesissä.[3][6]
Lähteet
Aiheesta muualla