Neroli

Neroli
Tunnisteet
IUPAC-nimi (2Z)-3,7-dimetyyliokta-2,6-dien-1-oli
CAS-numero 106-25-2
PubChem CID 643820
SMILES CC(=CCCC(=CCO)C)C [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H18O
Moolimassa 154,244 g/mol
Sulamispiste –15 °C
Kiehumispiste 224–225 °C[2]
Tiheys 0,876 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 0,77328 g/l (20 °C)[3]

Neroli eli cis-3,7-dimetyyliokta-2,6-dien-1-oli (C10H18O) on monoterpeeneihin kuuluva tyydyttymätön alkoholi. Yhdistettä käytetään hajusteissa, kuten myös sen trans-isomeeria geraniolia. Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Esiintyminen luonnossa ja synteettinen valmistus

Nerolia esiintyy geraniolin kanssa monissa eteerisissä öljyissä. Erityisen paljon sitä on Helichrysum angustifolium -kasvissa, neroliöjyssä, jota saadaan pomeranssin kukista, ruusuissa, sitronellassa ja palmarosakasvissa.[2][4][5]

Nerolia voidaan valmistaa synteettisesti samalla tavoin myrseenistä tai α-pineenistä. Tällöin tuote on näiden kahden seos, jossa geraniolia on yleensä enemmän. Neroli saadaan erotettua alipainetislauksella. Myös geraniolista on mahdollista valmistaa nerolia.[2][4][5]

Teollisesti valmistetun geraniolin ja nerolin ja niiden estereiden hinta on 6–12 Yhdysvaltain dollaria kilogrammalta.[5]

Reaktioita

Nerolin reaktiot ovat hyvin samankaltaisia kuin geraniolillakin. Se esimerkiksi syklisoituu hapon läsnä ollessa terpineoliksi, mutta cis-konformaatiosta johtuen reaktio tapahtuu sillä yhdeksän kertaa nopeammin kuin geraniolilla. Yhdisteestä voidaan valmistaa myös sitronellolia sekä sen hapetustuotetta sitronellaalia. Hapetettaessa nerolia saadaan sitraalia.[4][5][6]

Käyttö

Nerolilla on sitruunainen tuoksu, joka muistuttaa geraniolin tuoksua, mutta sitä kuvataan myös geraniolin tuoksua raikkaammaksi ja hienostuneemmaksi. Yhdistettä ja sen estereitä käytetään hajusteteollisuudessa yhdessä geraniolin kanssa ja kukka-asetelmissa. Siitä valmistetaan myös muita terpenoideja ja käytetään välituotteena myös mentolin ja A- ja E-vitamiinien synteesissä.[2][4][5]

Lähteet

  1. ↑ Geraniol – Substance summary NCBI. Viitattu 11. joulukuuta 2010.
  2. ↑ a b c d e Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 153. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Nerol:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 27.6.2024. (englanniksi)
  4. ↑ a b c d Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer: Common fragrance and flavor materials, s. 30. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-31315-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 11.12.2010. (englanniksi)
  5. ↑ a b c d e Charles S. Sell: "Terpenoids", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001.
  6. ↑ Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products, s. 142. Birkhäuser, 2005. ISBN 978-3-540-40669-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 11.12.2010. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.