Peretikkahappo

Peretikkahappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi Etaaniperoksihappo
CAS-numero 79-21-0
PubChem CID 6585
SMILES CC(=O)OO[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C2H4O3
Moolimassa 76,052 g/mol
Sulamispiste 0 °C[2]
Kiehumispiste 110 °C[3]
Tiheys 1,0375 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Peretikkahappo (C2H4O3) on perkarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja etikkahapon johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä sekä desinfiointi- ja valkaisuaineena.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa peretikkahappo on väritöntä pistävänhajuista nestettä. Yhdiste liukenee veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten asetoniin, etyyliasetaattiin, kloroformiin ja bentseeniin. Peretikkahappo on etikkahappoa heikompi happo ja sen pKa-arvo on 8,2. Peretikkahappo on hyvin vahva hapetin ja se reagoi erittäin helposti, minkä vuoksi kaupallisiin peretikkahappoliuoksiin lisätään stabilisaattori.[2][4]

Valmistus ja käyttö

Teollisessa mittakaavassa peretikkahappoa valmistetaan asetaldehydin auto-oksidaatiolla hapen avulla. Laboratoriomittakaavassa yhdistettä voidaan valmistaa hapettamalla etikkahappoa vetyperoksidin tai vetyperoksidin ja urean seoksella rikkihapon toimiessa katalyyttinä. Peretikkahappoliuokset sisältävät aina hieman vetyperoksidia ja etikkahappoa.[2][4]

Peretikkahapolla on bakteereja tappavia biosidisiä ominaisuuksia ja tämän vuoksi sitä käytetään desinfektioaineena muun muassa jätevesien puhdistuksessa. Yhdiste myös irrottaa tehokkaasti biofilmiä.[5] Peretikkahappoa käytetään myös sellun valkaisemisessa ja se toimii sekä kirkastavana että ligniiniä hajottavana reagenssina. Neutraalissa pH:ssa peretikkahapon valkaiseva vaikutus on hyvin nopea.[6] Orgaanisissa synteeseissä peretikkahappoa käytetään hapettavana reagenssina. Se hapettaa muun muassa alkeenit epoksideiksi, aromaattiset yhdisteet kinoneiksi ja amiinit amiinioksideiksi.[4]

Lähteet

  1. ↑ Peracetic Acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.10.2014.
  2. ↑ a b c d Herbert Klenk, Peter H. Götz, Rainer Siegmeier & Wilfried Mayr: Peroxy Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 14.10.2014
  3. ↑ Physical properties:Peracetic acid NLM Viitattu 14.10.2014
  4. ↑ a b c Philip L. Fuchs: Handbook of reagents for organic synthesis: Catalytic Oxidation Reagents, s. 470–475. John Wiley and Sons, 2013. ISBN 9781118704820 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.10.2014). (englanniksi)
  5. ↑ Tapas K. Das: Disinfection, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 14.10.2014
  6. ↑ Yonghao Ni & Zhong Liu: Pulp Bleaching, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 14.10.2014

Aiheesta muualla