Nikotiiniamidi

Nikotiiniamidi
Nikotiiniamidi
Nikotiiniamidi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
Pyridiini-3-karboksiamidi
Tunnisteet
CAS-numero 98-92-0
ATC-koodi A11HA01
PubChem CID 936
DrugBank DB02701
Kemialliset tiedot
Kaava C6H6N2O 
Moolimassa 122.13 g/mol
Fysikaaliset tiedot
Tiheys 1.400[1] g/cm³
Sulamispiste 128–131 °C [2]
Liukoisuus veteen Liukoinen (691 g/l 20 °C)[2]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 60–76 %[3]
Metabolia Maksa, suurin annoksin jopa yli 65–85 % erittyy muuntumattomana[3]
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio Virtsa[3]
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

Luokittelematon[4]

Reseptiluokitus

itsehoitovalmiste (FI)

Antotapa Nieltynä[5]

Nikotiiniamidi on pyridiinin meta-substituoitu amidi ja eräs niasiinin vitamiinimuoto toimien ihmisissä ja muissa eliöissä esiasteena NADH:lle ja NADPH:lle.[2]

Kemia

Nikotiiniamidi on valkoinen ja hygroskooppinen kiteinen jauhe, joka paakkuuntuu ilman kosteuden takia.[6] Se on hajuton ja maistuu kitkerältä.[7] Sen leimahduspiste on 182 °C, itsesyttymislämpötila 480 °C[8] ja irtotiheys 0,50–0,70 g/cm3. Se on erittäin liukoinen veteen, etanoliin (660 g/l 20 °C:ssa)[2] glyseroliin ja vähäliukoisempi kloroformiin.[1] Sen vesiliuosten pKa on 3,35–3,65,[2] absorptiomaksimi 260 nm ja molaarinen absorptiokerroin 5 800 M−1 cm−1. Se ei fluoresoi.[9]

Nikotiiniamidi on kuivana vakaa aine. Liuoksissa hapot tai emäkset voivat hydrolysoida sen nikotiinihapoksi. Pyridiinirenkaan typen elektronegatiivisuus tekee orto-aseman hiilestä reaktiivisen monien nukleofiilien kuten sulfiitti-, syanidi- ja hydridi-ionien kanssa. Nikotiiniamidin 2 elektronia sisältävän hydridin siirto mahdollistaa sen osallisuuden eliöissä muun muassa elektroninsiirtoketjuun, jossa nikotiiniamidi on NADH:n muodossa.[10]

Käyttö

Nikotiiniamidia käytetään nieltynä ravintolisänä usein noin 20–30 mg annoksin aikuisilla,[11] mutta joissain lisissä on jopa 50–100 mg nikotiiniamidia.[12] 100–500 mg annoksia käytetään aikuisilla hoitona pellagraan eli vakavaan niasiinipuutokseen.[5] Niasiinin eräs toinen muoto, nikotiinihappo, sopii myös edeltäviin käyttökohteisiin, mutta toisin kuin amidi, happo voi aiheuttaa punastumista ja muita haittoja. Nikotiinihappo ja -amidi voivat aiheuttaa muun muassa akuuttia maksan vajaatoimintaa, mutta happo on näistä kahdesta myrkyllisempi. Yli 3 g/vrk amidiannokset eivät ole suositeltavia ja maksaongelmia on havaittu ainakin 9 g/vrk annoksin.[7]

Lähteet

  • GF Combs et al: The vitamins: fundamental aspects in nutrition and health. (3. painos) Elsevier Academic Press, 2008. ISBN 9780121834937

Viitteet

  1. ↑ a b WM Haynes: ”3”, CRC handbook of chemistry and physics, s. 474. (95. painos) CRC Press, 2014. ISBN 9781482208689
  2. ↑ a b c d e Scientific Opinion on the safety and efficacy of niacin (nicotinic acid and nicotinamide) as a feed additive for all animal species based on a dossier submitted by Lonza Benelux BV. EFSA Journal, heinäkuu 2012, 10. vsk, nro 7. doi:10.2903/j.efsa.2012.2788 Artikkelin verkkoversio. (Arkistoitu – Internet Archive)
  3. ↑ a b c Combs, s. 296–310
  4. ↑ Niacinamide Pregnancy and Breastfeeding Warnings Drugs.com. Viitattu 5.5.2019.
  5. ↑ a b Niacinamide Dosage Drugs.com. Viitattu 5.5.2019.
  6. ↑ M Eggersdorfer et al: ”Vitamins”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, s. 146–152. American Cancer Society, 2000. ISBN 9783527306732 Teoksen verkkoversio.
  7. ↑ a b M Knip et al: Safety of high-dose nicotinamide: a review. Diabetologia, marraskuu 2000, 43. vsk, nro 11, s. 1337–1345. PubMed:11126400 doi:10.1007/s001250051536 ISSN 0012-186X Artikkelin verkkoversio.
  8. ↑ ICSC 1703 - Nikotiiniamidi ilo.org.
  9. ↑ Combs, s. 39
  10. ↑ Combs, s. 54–55
  11. ↑ A Ranaweera: Nicotinamide dermnetnz.org. Arkistoitu Viitattu 1.6.2019.
  12. ↑ J Zempleni et al: Handbook of vitamins, s. 192–223. (4. painos) Taylor & Francis, 2007. ISBN 9780849340222

Aiheesta muualla