Amidien funktionaalisen ryhmän rakennekaava
Kemiassa amidi tarkoittaa epäorgaanista anionia tai orgaanisessa kemiassa funktionaalista ryhmää . Rikkiä sisältäviä amideja kutsutaan sulfonamideiksi .
Epäorgaanisessa kemiassa amidi tarkoittaa anionia NH2 - , joka on ammoniakin konjugaattiemäs ja sellaisena erittäin voimakas emäs . Amideiksi sanotaan myös ioniyhdisteitä , joissa amidi-ioni on anionina.
Orgaanisessa kemiassa amideilla tarkoitetaan karboksyylihappojen johdoksia, joissa hydroksyyli -ryhmä (-OH) on korvattu amiinilla [ 1] . Esimerkiksi laktaamit ovat rengasrakenteisia amideja.
Nimeäminen
Synteesi
Orgaanisia amideja on vaikea valmistaa suoraan karboksyylihapoista, koska amiinit ja ammoniakki ovat emäksiä , jotka muuttavat happaman karboksyylihapporyhmän karboksylaattianioniksi (karboksyylihapon ammoniumsuolaksi). Kuitenkin voimakkaasti kuumentamalla voidaan saada karboksyylihappo ja amiini (tai ammoniakki) muodostamaan amideja.
CH3 COOH + C6 H5 NH2 → C6 H5 NHCOCH3 + H2 O
Amideja valmistetaan tavallisemmin happoklorideista ammoniakin ja amiinien avulla.
CH3 COCl + C6 H5 NH2 → C6 H5 NHCOCH3 + HCl
Reaktiot
Amidit eivät ole reaktiivisia verrattuna muihin karboksyylihappojen johdoksiin. Amidisidos on kestävä ja esiintyy mm. proteiineissa , jotka ovat tuhansista aminohapoista peptidisidosten avulla muodostuneita makromolekyylejä .
Amidien hydrolyysi hapoiksi onnistuu kuumentamalla amidia hapon tai emäksen läsnä ollessa.[ 2]
Amidien pelkistäminen amiineiksi tapahtuu litiumalumiinihydridillä (LiAlH4 ).
RCONH2 + LiAlH4 → RCH2 NH2
Lähteet
Aiheesta muualla