Funktionaalinen ryhmä

Funktionaalinen ryhmä eli toiminnallinen ryhmä on molekyylin sisältämä atomi, atomiryhmä tai sidos, joka antaa sille tyypilliset kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet riippumatta molekyylin muusta rakenteesta.[1] Kemiallisissa reaktioissa muutos kohdistuu useimmiten funktionaaliseen ryhmään tai sen välittömään läheisyyteen. Funktionaalinen ryhmä voi muuttua tai sen paikalle voi tulla jokin toinen funktionaalinen ryhmä.

Funktionaaliset ryhmät orgaanisissa yhdisteissä

Orgaaniset yhdisteet luokitellaan funktionaalisten (toiminnallisten t. reaktiokykyisten) ryhmien perusteella. Orgaanisten yhdisteiden käyttäytyminen kemiallisissa reaktioissa perustuu ensisijaisesti niiden funktionaaliseen ryhmään, ja sen vuoksi samaan ryhmään kuuluvat orgaaniset yhdisteet ovat aina kemialliselta luonteeltaan samanlaisia (esimerkiksi hiilivedyt, alkoholit, karboksyylihapot). Toisinaan funktionaalinen ryhmä vaikuttaa molekyyliorbitaaleihin niin, että reaktio tapahtuu täysin toisessa osassa molekyyliä. Tästä ilmiöstä löytyy useita esimerkkejä biokemiassa, muun muassa retinolin eli A-vitamiinin aldehydin cis-trans-isomeerinen reversiibeli (palautuva) signaali opsiini-proteiinille, joka välittää näköaistimuksen edelleen.

Luokka Ryhmän nimi Kaava
Alkeenit kaksoissidos –C=C–
Alkyynit kolmoissidos –C≡C–
Aromaattinen hiilivety aromaattinen rengas eli fenyyliryhmä
Alkoholit ja fenolit hydroksyyliryhmä –OH
Aldehydit karbonyyliryhmä –CHO
Karboksyylihapot karboksyyliryhmä –COOH
Eetterit alkoksiryhmä –OR
Amiinit aminoryhmä RNH2, R2NH, R3N
Amidit amidoryhmä –CONH2, –CONHR, –CONR2
Aminohapot aminoryhmä ja karboksyyliryhmä –NH2, –COOH
Esterit esteriryhmä –COOR
Ketonit karbonyyliryhmä –(C=O)–
Tiolit sulfhydryyliryhmä –SH
Sulfidit alkyylitioryhmä –SR
Nitriilit nitriili-/syanoryhmä –C≡N
Syanaatit syanaattiryhmä –O–C≡N
Isosyanaatit isosyanaattiryhmä –N=C=O
Isotiosyanaatit isotiosyanaattiryhmä –N=C=S
Alkyylihalidit haloryhmä –X

Lähteet

  1. Functional group IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 27.7.2014. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.