Whitfield voitti Yhdysvaltain yliopistomestaruuden 800 metrillä vuonna 1948 ja 880 jaardilla vuonna 1949. Yhdysvaltain mestaruuden hän voitti 800 metrillä vuosina 1949–1951 sekä 1953–1954. Vuonna 1952 hän voitti mestaruuden 400 metrillä. Vuoden 1951 Pan-Amerikan kisoissa Buenos Airesissa hän voitti kultaa 400 metrillä, 800 metrillä ja 4 × 400 metrin viestissä[2].
Olympialaisiin Whitfield osallistui kahdesti menestyen molemmilla kerroilla. Lontoossa 1948 Whitfield voitti kultaa 800 metrillä ajalla 1.49,2 ja pronssia 400 metrillä ajalla 46,9[3] sekä kultaa 4 × 400 metrin viestissä.[1][2] Yhdysvaltain olympiakarsinnoissa hän oli voittanut molemmat matkat, mutta 400 metrillä Jamaikan Arthur Wint ja Herbert McKenley olivat parempia. Helsingissä 1952 Whitfield uusi 800 metrin voittonsa[2], vaikka olikin välierässä hävinnyt Tanskan Nielsenille. Hopeaa sai Wint, kuten myös Lontoossa neljä vuotta aiemmin. 400 metrillä Whitfield ei onnistunut toistamaan menestystään, vaan jäi finaalissa kuudenneksi eli viimeiseksi[2]. Pitkässä viestissä Whitfield oli edellisten kisojen tapaan Yhdysvaltain joukkueen ankkuri. Hän pääsi matkaan metrin jäljessä Jamaikan George Rhodenia. Ankkureiden välimatka pysyi samana koko kierroksen ajan, joten Yhdysvallat jäi hopealle[2]. Whitfieldin saavutukset olivat uskomattomia, kun ottaa huomioon, että hän oli palvellut edeltävän vuoden Korean sodassa ja harjoitellut vain vähän. Whitfield yritti päästä myös Melbournen kisoihin, mutta epäonnistui olympiakarsinnoissa ja lopetti uransa pian sen jälkeen.
800 metrin maailmanennätystä Whitfield ei koskaan rikkonut, mutta 880 jaardilla hän teki sen kahdesti, vuonna 1950 ajalla 1.49,2 ja vuonna 1953 ajalla 1.48,6.[2]