Kanadan Grand Prix 1999 oli Formula 1 -sarjan osakilpailu, joka ajettiin 13. kesäkuuta1999Circuit Gilles Villeneuve -radalla Montrealissa, Kanadassa. Kilpailun voitti Mika Häkkinen. Erot maaliin tulleiden välillä jäivät pieniksi, koska turva-auto poistui radalta vasta viimeisellä kierroksella.