Pickford liittyi Sunderlandin edustusjoukkueeseen kesällä 2012. Kevätkaudella 2012 hän oli pelannut lainalla konferenssijoukkueDarlingtonissa 17 liigaottelua. Seuraavana keväänä hän pelasi lainalla konferenssin Alfretonissa kaikkiaan 12 liigaottelua. Syyskaudella 2013 hän oli lainalla kakkosliiganBurtonissa, jossa pelasi 12 liigaottelua ja yhden liigacupin ottelun.[1]
Pickfordin lainakierros jatkui keväällä 2014 ykkösliiganCarlisleen, jossa hän esiintyi 18 liigaottelussa. Hän vietti lähes koko kauden 2014–2015 lainalla Bradfordissa pelaten 33 ykkösligan ottelua. Syyskauden 2015 hän oli lainalla mestaruussarjanPrestonissa, jossa pelasi 24 liigaottelua ja kolme liigacupin ottelua. Vuoden 2016 alussa hän pelasi Sunderlandin miehistöön.[1]
Pickford teki debyyttinsä Sunderlandin edustusjoukkueessa FA Cupin kolmannen kierroksen ottelussa Arsenalia vastaan 9. tammikuuta 2016. Ensimmäisen valioliigaottelunsa hän pelasi viikkoa myöhemmin Tottenhamia vastaan. Seuraavan kerran hän pelasi Sunderlandin ykkösmiehistössä vasta kauden päätöskierroksella.[1]
Pickford nousi Sunderlandin ykkösmaalivahdiksi kaudella 2016–2017. Hän pelasi kauden aikana kaikkiaan 29 valioliigaottelua ja kolme liigacupin kamppailua. Sunderland putosi kauden päätteeksi mestaruussarjaan ja Pickford siirtyi Evertoniin. Hän debytoi seurassa Eurooppa-liigan karsintaottelussa slovakialaista MFK Ružomberokia vastaan 3. elokuuta 2017. Ensimmäisen valioliigaottelunsa uudessa seurassaan hän pelasi kauden avauskierroksella Stokea vastaan. Hän pelasi kolmella ensimmäisellä Everton-kaudellaan seuran kaikki valioliigaottelut. Kaudella 2020−2021 hän pelasi 31 valioliigaottelua eli oli poissa seitsemästä ottelusta. Kaudella 2021–2022 hän pelasi 35 valioliigaottelua, seuraavalla 37 ja kaudella 2023−2024 jälleen kaikki 38 ottelua. Pickford debytoi Eurooppa-liigassa kaudella 2017−2018, jolloin hän pelasi kolme karsintaottelua ja kolme varsinaisen liigan ottelua. Sen jälkeen Everton ei ole euroliigoihin selviytynyt.[1]
Pickford valittiin Englannin A-maajoukkueeseen ensimmäisen kerran MM-karsintaotteluunSloveniaa vastaan marraskuussa 2016. Ensimmäisen A-maaottelunsa hän pelasi 0–0-tasapeliin päättyneessä ystävyysottelussa Saksaa vastaan 10. marraskuuta 2017. Hän pelasi kaikki seitsemän ottelua MM-kilpailuissa 2018, joissa Englanti sijoittui neljänneksi. Myös kesän 2021 EM-kilpailuissa hän oli joukkueen ykkösmaalivahti ja pelasi täyden ajan Englannin hopeajoukkueen kaikissa seitsemässä ottelussa. EM-turnauksen viidessä ensimmäisessä ottelussaan hän ei päästänyt maaliakaan, ja vasta välieräottelussa Tanskan Mikkel Damsgaard teki vapaapotkusta hänen taakseen maalin. MM-kilpailuissa 2022 hän pelasi puolivälieriin yltäneen joukkueensa kaikki viisi ottelua. Hän oli Englannin ykkösmaalivahti myös EM-kilpailuissa 2024 joukkueen saavuttaessa hopeaa. Hän on pelannut juhannukseen 2024 mennessä 63 A-maaottelua.[1]
.jpg)
